Image

Benzoesyre

Benzoesyre er et monobasisk carboxylsyre stof isoleret i det 16. århundrede ved sublimering af benzoesyreharpiks.

Hun er en naturlig forbindelse. Indeholdt i tranebær, blåbær, tyttebær, hindbær, kirsebærtræbark. Fundet i bundet form i honning. Interessant nok dannes benzoesyre under den mikrobielle nedbrydning af N - benzoylglycin i fermenterede mejeriprodukter (kefir, fermenteret bagt mælk, yoghurt, yoghurt).

Strukturformel for en aromatisk forbindelse - C6H5COOH.

Benzoesyre udviser antimikrobiel, antifungal virkning: det forhindrer multiplikation af smørfermenteringsbakterier, gær, hæmmer aktiviteten af ​​enzymer af patogene celler. På grund af dets antiseptiske egenskaber bruges det i fødevareindustrien som et naturligt konserveringsmiddel (E210) til fremstilling af mad og drikkevarer.

  • Ansøgning
  • Påvirkning af sundheden
  • Overskud og mangel
  • Benzoesyresalte

Ansøgning

Udseende er benzoesyre en aflange hvide krystaller med en karakteristisk glans. Ved en temperatur på 122 grader Celsius bliver det til en gasformig tilstand. Benzoesyre er opløselig i alkoholer, vand, fedtstoffer. Kommercielt produceret ved oxidation af toluen. Derudover opnås stoffet fra benzotrichlorid, phthalsyre.

Konserveringsmidlet anvendes i bageri-, konfekture- og brygningsindustrien til produktion af følgende produkter:

  • frugt, grøntsagspuréer;
  • læskedrikke;
  • bærjuice;
  • fiskeprodukter;
  • dåse frugter, oliven;
  • flødeis;
  • marmelade, marmelade, marmelade;
  • konservering af grøntsager;
  • margarine;
  • tyggegummi;
  • slik og sødestoffer;
  • gourmet kaviar;
  • mejeriprodukter
  • spiritus, øl, vin.

De antiseptiske, antibakterielle egenskaber af benzoesyre anvendes i den farmaceutiske industri til produktion af svampedræbende lægemidler, salver til fnat. Og specielle fodbade med organiske forbindelser lindrer overdreven svedtendens og fodsvamp. Derudover tilsættes benzoesyre til hostesirupper, da det har en slimløsende virkning og tynder slim..

Det bruges som konserveringsmiddel i kosmetik for at bevare nyttige egenskaber og forlænge holdbarheden af ​​cremer, lotioner, balsam. På grund af dens stærke blegningsegenskaber er forbindelsen inkluderet i sammensætningen af ​​masker, hvis virkning er rettet mod at befri fregner, uregelmæssigheder i huden, alderspletter.

Påvirkning af sundheden

Når det kommer ind i kroppen, reagerer benzoesyre med proteinmolekyler og omdannes til N-benzoylglycin (hippursyre). Efter transformation udskilles forbindelsen i urinen. Denne proces "indlæser" det menneskelige udskillelsessystem, og for at undgå helbredsskader fastlægger lovgivningen i hver stat den tilladte hastighed for syrebrug til fremstilling af mad. I dag er det tilladt at bruge op til fem milligram af stoffet pr. Kg færdigt produkt. Overskridelse af den tilladte værdi forfølges ved lov og pålægger et forbud mod salg af sådanne produkter.

Skaderne på benzoesyre ligger ikke kun i at øge belastningen på nyrerne. Det er "stamfader" til et farligt kræftfremkaldende stof: det kan danne benzen i sin rene form, hvilket fremkalder væksten af ​​ondartede svulster. Det tager en meget høj temperatur at omdanne syre til gift..

Det er umuligt at isolere benzen i menneskekroppen fra en benzoesyre. Det tilrådes dog ikke at opvarme konserves, der ikke er beregnet til dette formål, og derefter spise dem, da dette kan føre til madforgiftning..

Husk, at konserveringsmidlet E210, selv i en ringe mængde (op til 0,01 milligram), har en skadelig virkning på kæledyr: det underminerer helbredet, forværrer trivsel. Derfor skal du sørge for, at produktet ikke indeholder benzoesyre, før du fodrer dit kæledyr, ellers kan konsekvenserne være ekstremt tragiske..

Forbindelsens aktivitet falder i nærvær af glycerol, proteiner, ikke-ioniske overfladeaktive stoffer. Ved kontakt med hudoverfladen forårsager det rødme og irritation, indånding af aerosol - kvalme, opkastning, krampehoste, løbende næse. Brug derfor personligt beskyttelsesudstyr (gummihandsker, overalls, støvmasker), når du arbejder med stoffet og dets salte, overhold personlige hygiejniske foranstaltninger.

Samtidig indtagelse af fødevarer rig på ascorbinsyre og benzoesyre fører til dannelse af giftig fri benzen. Derfor er minimumspausen mellem måltiderne for sådanne produkter (læskedrikke og citrusfrugter) to timer.

Overskud og mangel

Det tilladte daglige indtag af benzoesyre til en voksen uden sundhedsskade bestemmes på basis af beregningen: 5 milligram organisk stof pr. Kg legemsvægt.

En overdosis benzoesyre forringer leverens, nyrernes, lungernes funktion og forårsager mentale problemer. En person har tegn på astma, en allergisk reaktion (ødem, udslæt), skjoldbruskkirtlen er forstyrret.

En syre mangel i kroppen forårsager fordøjelsesbesvær, hovedpine og depression. En persons metabolisme forstyrres, svaghed, irritabilitet opstår, hår bliver skørt. Som et resultat af en langvarig mangel på "naturligt konserveringsmiddel" forekommer anæmi.

Kroppens behov for en forbindelse aftager med et lavt niveau af blodkoagulation i hvile med patologier i skjoldbruskkirtlen og øges med allergier, blodfortykning, smitsomme sygdomme.

Interessant nok forbedrer benzoesyre (inden for normale grænser) mælkeproduktionen hos ammende kvinder.

Benzoesyresalte

Lad os overveje, hvad benzoater er, deres egenskaber og anvendelser:

  1. Ammoniumbenzoat. Det er en uorganisk forbindelse af benzoesyre og ammoniumsalt. Farveløs, let opløselig i ethanol, vand. Strukturformel - NH4 (C6H5COO). Det bruges som et antiseptisk middel (forhindrer nedbrydningsprocesser på overfladen af ​​åbne sår), et konserveringsmiddel i fødevareindustrien for at øge holdbarheden af ​​produkter, en stabilisator til fremstilling af klæbemidler, latexer og en korrosionsinhibitor.
  2. Lithiumbenzoat. Det er et hvidt krystallinsk salt af lithium og benzoesyre. Forbindelsens kemiske formel er C6H5 - COOLi. Har en sødlig smag, lugtfri, opløselig i vand. Det bruges i farmakologi som et normotimisk middel til normalisering af den mentale tilstand. Det har en antimanisk, beroligende, antidepressiv virkning. Denne effekt skyldes, at lithiumioner fortrænger natriumioner fra celler, hvilket reducerer hjernneuronernes bioelektriske aktivitet. Som et resultat falder niveauet af serotonin i vævene, koncentrationen af ​​noradrenalin falder, og følsomheden af ​​hippocampusneuroner over for dopaminens virkning øges. Ved terapeutiske koncentrationer reducerer det koncentrationen af ​​neuronal inositol og blokerer aktiviteten af ​​inosyl-1-phosphatase.
  3. Natriumbenzoat. Fungerer som tilsætningsstof til fødevarer, registreret under E211-koden, tilhører gruppen af ​​konserveringsmidler. Strukturformel - C6H5COONa. Natriumsaltet af benzoesyre har en karakteristisk mild benzaldehyd-lugt, hvid farve. Konserveringsmidlet hæmmer væksten af ​​skimmelsvampe, herunder aflatoksindannende gær, og reducerer aktiviteten af ​​enzymer, der nedbryder stivelse, triglycerider.
  • Hvorfor du ikke selv kan gå på diæt
  • 21 tip til, hvordan man ikke køber et forældet produkt
  • Sådan holder du grøntsager og frugter friske: enkle tricks
  • Sådan slår du dit sukkerbehov: 7 uventede fødevarer
  • Forskere siger, at ungdommen kan forlænges

I naturlige produkter findes natriumbenzoat i æbler, sennep, rosiner, tranebær, kanel. Det bruges til konservering af frugt og bær, fisk, kødprodukter, søde kulsyreholdige drikkevarer. En del af slimløsende, kosmetiske produkter.

Husk, natriumbenzoat kan forstyrre DNA-regionen i mitokondrier og forårsage neurodegenerative sygdomme, Parkinsons sygdom og levercirrhose. Derfor er brugen af ​​E211-additivet på grund af usikkerheden for menneskers sundhed faldet hurtigt i de senere år..

Således er benzoesyre og salte deraf organiske tilsætningsstoffer, der anvendes i fødevare-, medicinal-, luftfarts- og kosmetologiindustrien som konserveringsmiddel. For at opretholde helbredet skal du spise mad, der indeholder E210 i moderation. En sikker dosis er 5 milligram pr. Kg kropsvægt. Ellers kan overmætning af kroppen med benzoesyre forårsage allergiske reaktioner, skade på nervesystemet.

Benzoesyre

Hver af os har set E210 supplement i sammensætningen af ​​fødevarer. Dette er en stenografi for benzoesyre. Det findes ikke kun i produkter, men også i en række kosmetiske og medicinske præparater, da det har fremragende konserverende og antifungale egenskaber, mens det for det meste er naturligt.

Benzoesyre findes i tranebær, tyttebær, gærede mejeriprodukter. Naturligvis er koncentrationen i bær mindre end i produkter, der produceres i virksomheder..

Benzoesyre, der indtages i acceptable mængder, betragtes som sikkert for menneskers sundhed. Dens anvendelse er tilladt i næsten alle lande i verden, inklusive Rusland, Ukraine, landene i Den Europæiske Union, Amerikas Forenede Stater.

Benzoesyrerige fødevarer:

Generelle egenskaber ved benzoesyre

Benzoesyre vises som et hvidt krystallinsk pulver. Afviger i en karakteristisk lugt. Dette er den enkleste monobasinsyre. Det er dårligt opløseligt i vand, derfor bruges natriumbenzoat (E 211) oftere. 0,3 gram syre kan opløses i et glas vand. Det kan også opløses i fedt: 100 gram olie opløses 2 gram syre. På samme tid reagerer benzoesyre perfekt på ethanol og diethylether.

Nu i industriel skala isoleres E 210 ved hjælp af oxidation af toluen og katalysatorer.

Dette tillæg betragtes som miljøvenligt og billigt. I benzoesyre kan der skelnes mellem urenheder som benzyl beazoat, benzylalkohol osv. I dag anvendes benzoesyre aktivt i fødevare- og kemisk industri. Det bruges som en katalysator for andre stoffer såvel som til fremstilling af farvestoffer, gummi osv..

Benzoesyre anvendes aktivt i fødevareindustrien. Dens konserverende egenskaber såvel som de lave omkostninger og naturlighed bidrager til, at du kan finde E210-tilsætningsstoffet i næsten ethvert produkt, der fremstilles på fabrikken..

Dagligt behov for benzoesyre

Selvom benzoesyre findes i mange frugter og frugtsaft, er det ikke et vigtigt stof for vores krop. Eksperter har fundet ud af, at en person kan forbruge op til 5 mg benzoesyre pr. 1 kg kropsvægt pr. Dag uden at gå på kompromis med helbredet.

Interessant fakta

I modsætning til mennesker er katte meget følsomme over for benzoesyre. For dem er forbruget i hundrededele af et milligram! Derfor bør du ikke fodre dit kæledyr med din dåse mad eller anden mad, der indeholder meget benzoesyre..

Behovet for benzoesyre øges:

  • med smitsomme sygdomme
  • allergier;
  • når blodet tykner
  • hjælper med mælkeproduktion hos ammende mødre.

Behovet for benzoesyre falder:

  • i hvile;
  • med lav blodpropper
  • med sygdomme i skjoldbruskkirtlen.

Fordøjelighed af benzoesyre

Benzoesyre absorberes aktivt af kroppen og bliver til hippursyre. Vitamin B10 absorberes i tarmene.

Interaktion med andre elementer

Benzoesyre reagerer aktivt med proteiner, er opløselig i vand og fedt. Para-aminobenzoesyre er en katalysator for vitamin B9. Men på samme tid kan benzoesyre reagere dårligt med andre stoffer i sammensætningen af ​​produkter og blive et kræftfremkaldende stof som et resultat. For eksempel kan reaktion med ascorbinsyre (E300) føre til dannelse af benzen. Derfor skal man være opmærksom på, at disse to kosttilskud ikke bruges på samme tid..

Også benzoesyre kan blive kræftfremkaldende på grund af udsættelse for høje temperaturer (over 100 grader Celsius). Dette sker ikke i kroppen, men det er stadig ikke værd at opvarme tilberedt mad, der indeholder E 210.

Nyttige egenskaber af benzoesyre, dens virkning på kroppen

Benzoesyre anvendes aktivt i den farmaceutiske industri. Konserveringsegenskaber spiller her en sekundær rolle, og antiseptiske og antibakterielle egenskaber af benzoesyre fremhæves..

Det kæmper perfekt mod de enkleste mikrober og svampe, derfor er det ofte inkluderet i svampedræbende medicin og salver.

En populær anvendelse af benzoesyre er et specielt fodbad til behandling af svampe og overdreven svedtendens..

Benzoesyre tilsættes også til slimløsende midler - det hjælper med at tynde slim.

Benzoesyre er et derivat af vitamin B10. Det kaldes også para-aminobenzoesyre. Para-aminobenzoesyre er nødvendigt af den menneskelige krop til dannelsen af ​​protein, som gør det muligt for kroppen at bekæmpe infektioner, allergier, forbedrer blodets fluiditet og hjælper også mælkeproduktion hos ammende mødre..

Det daglige behov for vitamin B10 er vanskeligt at bestemme, da det er forbundet med vitamin B9. Hvis en person fuldt ud modtager folsyre (B9), så er behovet for B10 opfyldt parallelt. I gennemsnit har en person brug for ca. 100 mg pr. Dag. I tilfælde af afvigelser eller sygdomme kan det kræves yderligere indtagelse af B10. I dette tilfælde er dens norm ikke mere end 4 gram om dagen..

For det meste er B10 en katalysator for vitamin B9, så dets omfang kan defineres endnu bredere..

Tegn på overskydende benzoesyre i kroppen

Hvis der opstår et overskud af benzoesyre i kroppen, kan en allergisk reaktion begynde: udslæt, hævelse. Nogle gange er der tegn på astma, symptomer på en unormal skjoldbruskkirtel.

Tegn på mangel på benzoesyre:

  • forstyrrelser i nervesystemets funktion (svaghed, irritabilitet, hovedpine, depression);
  • forstyrret mave-tarmkanalen;
  • metabolisk sygdom
  • anæmi
  • kedeligt og skørt hår
  • væksthæmning hos børn
  • mangel på modermælk.

Faktorer, der påvirker indholdet af benzoesyre i kroppen:

Benzoesyre kommer ind i kroppen sammen med mad, medicin og kosmetik.

Benzoesyre til skønhed og sundhed

Benzoesyre er meget udbredt i den kosmetiske industri. Næsten al kosmetik beregnet til problemhud indeholder benzoesyre.

Vitamin B10 forbedrer hår- og hudtilstanden. Forhindrer tidlig dannelse af rynker og gråt hår.

Nogle gange tilsættes benzoesyre til deodoranter. Dens essentielle olier bruges i vid udstrækning til produktion af parfume, da de har en stærk og vedvarende duft..

Benzoesyre

Benzoesyre (e210) - konserveringsmiddel anvendt i fødevareindustrien.

Beskrivelse og egenskaber

For første gang blev syre isoleret i det 16. århundrede ved hjælp af metoden til sublimering af benzoesyreharpiks. I det 19. århundrede var tyskerne i stand til at bestemme syrenes struktur, undersøgte dens egenskaber og sammenlignede dens egenskaber med hippursyre. Som et resultat blev den antimikrobielle virkning af benzoesyre i anden halvdel af det 19. århundrede afsløret. Og i det 20. århundrede begyndte det at blive meget brugt til konserves..

I henhold til dets fysiske egenskaber er benzoesyre som nåle eller skinnende monokliniske hvide blade, der smelter ved en temperatur på 122 grader Celsius. Syren opløses godt i vand, fedt og vandfri ethylalkohol.

Fra et kemisk synspunkt kan konserveringsmidlet klassificeres som en aromatisk monobasisk carboxylsyre. E210 er et naturligt stof, der findes i en række bær: tranebær, blåbær, tyttebær. Det findes i honning i bundet form. Benzoesyre dannes i gærede mejeriprodukter såsom yoghurt og yoghurt som et resultat af den mikrobielle nedbrydning af hippursyre. Det findes også i nogle æteriske olier, såsom fed. De antimikrobielle egenskaber af benzoesyre er baseret på inhibering af enzymaktivitet i mikrobielle celler.

Syren syntetiseres ved oxidation af toluen. I øjeblikket er denne metode til fremstilling af syre den mest almindelige og betragtes som den mest rentable, da råmaterialerne til dette er billige, og selve processen ikke har en negativ indvirkning på miljøet..

Tidligere blev benzoesyre også opnået ved syrehydrolyse af benzotrichlorid og decarboxylering af phthalsyre med virkningen af ​​katalysatorer. Men nu er denne metode til opnåelse af syre ikke relevant..

Anvendelse af benzoesyre

I fødevareindustrien anvendes benzoesyreegenskaber i konfekture-, brygnings- og bageriindustrien. Det bruges til fremstilling af margariner, syltetøj, frugtsaft, vegetabilske syltede agurker, syltede fisk, mejeriprodukter, tyggegummi, is, krydderier, likører, slik og sukkererstatninger..

Derudover anvendes e210 sammen med estere og salte også i den kosmetiske industri. I form af benzylbenzoat anvendes det i lægemidler (tilsat salver mod fnat).

Til medicinske formål anvendes syre som et fungicid og antimikrobielt middel. Det tilsættes til mange hostemediciner, fordi det fungerer som et antiseptisk middel og har en slimløsende virkning. Tilsætningsstoffet e210 har bevist sig i behandlingen af ​​svedige fødder og svampesygdomme.

Benzoesyre er meget udbredt i den kemiske industri. Så i syntesen af ​​mange organiske stoffer spiller syre ofte rollen som det vigtigste reagens.

Virkningen af ​​benzoesyre på menneskekroppen

Konserveringsmidlet e210 absorberes generelt godt af den menneskelige krop og interagerer med proteinforbindelser og danner hippursyre, i form af hvilken kroppen fjerner det via nyrerne..

Ifølge nogle rapporter kan e210 interagere med ascorbinsyre og danne en stærk kræftfremkaldende fri benzen. Derfor bør produkter, der indeholder ascorbinsyre og e210-tilsætningsstoffet, undgås..

I Rusland er der en strengt defineret dosis for e210-konserveringsmidlet i mad. Dens mængde bør ikke overstige 5 mg / kg, ellers påvirker syre negativt tilstanden af ​​nyrer og lever.

Benzoesyre er et populært konserveringsmiddel og råmateriale til organisk syntese

Benzoesyre hører til organiske syrer. Det blev først isoleret tilbage i det 16. århundrede fra benzoesyreharpiks - harpiksen fra styrax-træer, der voksede i Sydøstasien.

Benzoesyre C6HfemCOOH under normale forhold er en farveløs nållignende krystal, meget fin, skinnende. Stoffet har en karakteristisk lugt, god opløselighed i fedtstoffer, ethylalkohol, ether, ekstremt lav opløselighed i vand. Ved opvarmning sublimerer benzoesyrepulver.

Kemiske egenskaber svarer til egenskaberne for en svag organisk syre.

Benzoesyre er et effektivt svampedræbende middel, det dræber skimmel, gær og er aktivt mod mange typer bakterier og parasitter. Det er ikke giftigt for mennesker, men hvis det kommer ind i luftvejene i aerosolform, kan det forårsage alvorlig hoste og endda opkastning. Irriterer ved hudkontakt.

Benzoesyre er giftigt for kattefamilien, selv i små doser.

Modtagelse

Benzoesyre og estere deraf er en del af naturlige stoffer (æteriske olier af nelliker, tuberose, ylang-ylang; benzoic tyggegummi; bær af tyttebær, tranebær; dannet i yoghurt og yoghurt), affaldsprodukter fra nogle planteædende dyr. Til industriens behov opnås det kunstigt - syntetiseret fra andre kemiske reagenser..

Anvendelse af benzoesyre

- I fødevare- og kosmetikindustrien som konserveringsmiddel. Benzoesyre og dens salte, natrium-, kalium- og calciumbenzoater er fødevaretilsætningsstoffer E210-E213, som har en udpræget svampedræbende aktivitet og antibakterielle egenskaber. Anvendes til konservering af kød, fisk, frugt og bærprodukter, kulsyreholdige, alkoholholdige og ikke-alkoholholdige drikkevarer, marmelade, mayonnaise, ketchup, margarine, is og tyggegummi. I produktionen af ​​balsam, cremer, shampoo, læbestifter.
- I farmakologi tilsættes det til hosteundertrykkende midler, dermatologiske hudsalver mod fnat og svampesygdomme.
- I den kemiske industri anvendes reagenset som råmateriale til fremstilling af en stor gruppe af forbindelser - derivater af benzoesyre: estere, phenol, caprolactam (råmateriale til kunstige stoffer af nylonklassen), blødgørere, benzoylchlorid.
- Forbedrer glansen af ​​alkydlakker, deres vedhæftning til overfladen, styrken af ​​belægningen.
- Til kalibrering af kalorimetre.

Derivater af benzoesyre anvendes også i vid udstrækning:

- Natriumbenzoat er meget opløseligt i vand, hvorfor det oftest bruges som tilsætningsstof til fødevarer. Det er også et antikorrosionsmiddel; slimløsende stabilisator i polymerisationsprocesser.
- Benzoater af natrium, kalium og calcium - tilsætningsstoffer til fødevarer, konserveringsmidler, antiseptiske midler.
- Ammoniumsalt tilsættes som konserveringsmiddel til fødevarer; i antikorrosionsmidler; som en stabilisator i lim og latex.
- Methyl, ethyl, isoamyl, benzylethere anvendes til fremstilling af parfumsammensætninger.
- Isoamylether findes i frugtessenser.
- Methylether anvendes som opløsningsmiddel til celluloseethere.
- Benzylether bruges i husholdningskemikalier i maleafvisende midler; i antiinflammatoriske lægemidler til fiksering af lugte i parfume dufte; til opløsning af aromatiske stoffer.
- Chlorbenzoesyre og nitrobenzoesyre anvendes til fremstilling af farvestoffer.

Blandt de kemikalier, der kan købes i Moskva og regionen med levering fra butikken "PrimeChemicalsGroup", er der både benzoesyre og natriumbenzoesyre samt en lang række andre kemikalier. reagenser og stoffer, laboratorieudstyr og glasvarer. Sortiment og priser glæder som regel købere.

Benzoesyre

Benzoesyre er en organisk forbindelse, den mest aromatiske monobasiske carboxylsyre med sammensætning C 6 H 5 UNSD. Under normale forhold er syren en farveløs krystal, let opløselig i ether, alkoholer, chloroform og let opløselig i vand. Syren danner en række salte - benzoat.

Udtrykket benzoesyre af forbindelsen kommer fra navnet benzoic tyggegummi, som blev isoleret fra styrax-træer i Sydøstasien. For første gang blev syren isoleret i ren form og beskrevet af den franske alkymist Blaise, hvor Vigenère i det 16. århundrede - ved destillation af benzoin. I 1832 syntetiserede Friedrich Wöhler og Liebig benzoesyre fra benzaldehyd og etablerede sin formel.

Benzoesyre og dens derivater er udbredt i naturen. Således indeholder benzoinharpiks 12-18% benzoesyre såvel som en betydelig mængde af dets estere. Disse forbindelser findes også i bark, blade, kirsebærfrugter og svesker..

Fysiske egenskaber

Benzoesyre er klare, nåleformede krystaller. Har et kogepunkt på 249,2 ° C, men krystaller kan sublimere allerede ved 100 ° C.

Syren er let opløselig i vand og godt i organiske opløsningsmidler.

Opløselighed af benzoesyre i organiske opløsningsmidler ved 25 ° C, g / 100 g
Aceton55,60
Benzen12.17
Tetrachlormethan4.14
Ethanol58,40
Hexan0,94 (ved 17 ° C)
Methanol71,50 (ved 23 ° C)
Toluen10.60

Modtagelse

Industriel metode

Næsten al kommercielt tilgængelig benzoesyre syntetiseres ved katalytisk oxidation af toluen:

Det blev udviklet hos det tyske firma IG Farbenindustrie under Anden Verdenskrig. Reaktionen udføres under følgende betingelser:

    tryk i reaktoren - 200-700 kPa (

2-7 atm)

  • temperatur i reaktoren - 136-160 ° C
  • katalysatorkoncentration - 25-1000 mg / kg
  • produktkoncentration - 10-60%
  • Der stilles høje renhedskrav til råmaterialet - urenheder i svovl, nitrogen, phenoler og olefiner kan bremse oxidationsforløbet. Katalysatoren er ofte cobaltsalte: naphthenat, acetat, octoat. Manganadditiver anvendes også som en katalysator, men i dette tilfælde vil reaktionens ligevægt blive forstyrret, og dannelsen af ​​et biprodukt, benzaldehyd, bliver signifikant. Anvendelsen af ​​bromider (for eksempel cobaltbromid) kan øge effektiviteten af ​​oxidative processer i systemet betydeligt, men sådanne additiver forårsager en høj ætsende virkning og kræver installation af dyrt titanudstyr.

    Toluenomdannelsen er 50%, hvoraf 80% er benzoesyre.

    Den årlige produktion af benzoesyre er 750 tusind tons.

    Laboratoriemetoder

    Når benzaldehyd behandles med en vandig-alkoholisk alkaliopløsning (for eksempel 50% KOH), står det uforholdsmæssigt for at danne benzoesyre og benzylalkohol:

    Benzoesyre kan opnås ved carboxylering af organomagnesium eller lithiumforbindelser, for eksempel phenylmethylen-Grignard-reagens C 6 H 5 MgBr (i luften):

    Syren dannes under hydrolyse af benzoylchlorid:

    En anden metode er syntese af syre fra benzen - ved acylering med phosgen i nærværelse af aluminiumchlorid (Friedel - Crafts reaktion):

    Kemiske egenskaber

    Benzoesyre udviser alle egenskaber ved carboxylsyrer: dannelse af estere, når de interagerer med alkoholer, dannelse af amider osv..

    Benzoesyre er resistent over for virkningen af ​​mange oxidanter: luft, permanganat, hypochloritter. Men når det opvarmes over 220 ° C, interagerer det med kobbersalte (II) og danner phenol og dets derivater. Som et resultat af interaktionen mellem syre og ammoniak dannes anilin.

    Opvarmning af benzoesyre til 370 ° C i nærværelse af en katalysator (kobber- eller cadmiumpulver), decarboxylering forekommer, hvilket fører til benzen på små mængder phenol.

    Med deltagelse af en zirconiumoxidkatalysator kan benzoesyre hydratisere til benzaldehyd i et kvantitativt udbytte. Og hydrogenering i nærværelse af ædle metaller fører til dannelsen af ​​cyclohexancarboxylsyre (hexahydrobenzoesyre).

    Klorering af forbindelsen giver overvejende 3-chlorbenzoesyre som produktet. Nitrering og sulfonering sker på samme måde for den tredje position.

    Toksicitet

    Benzoesyre er et stof med medium toksicitet. Daglige doser syre op til 5-10 mg / kg har ingen sundhedseffekt.

    Stoffet kan underbelaste en persons slimhinder, derfor skal det, når man arbejder med syre, bruges til at beskytte åndedrætssystemet.

    Ansøgning

    Hoveddelen af ​​den opnåede benzoesyre anvendes til produktion af caprolactam og viskose; nogle virksomheder, der syntetiserer disse data, har deres egne faciliteter til produktion af benzoesyre. Også væsentlig er brugen af ​​syre til fremstilling af dens salte - benzoat: benzoat af kalium, natrium, calcium og lignende. Disse forbindelser anvendes i vid udstrækning som mad- og kosmetiske konserveringsmidler, korrosionsinhibitorer..

    Siden 1909 er benzoesyre godkendt til brug i fødevarer, hvor den fungerer som konserveringsmiddel i en koncentration på højst 0,1%. I registret over fødevaretilsætningsstoffer i Den Europæiske Union har benzoesyre koden E210.

    Benzoesyre er et råmateriale til fremstilling af farvestoffer, for eksempel anilinblåt og nogle anthraquinonfarvestoffer.

    Anvendelsen af ​​benzoesyre i medicin er også ubetydelig: syren bruges til fremstilling af antimikrobielle og fungicide lægemidler.

    Benzoesyre (side 1 af 3)

    Fysiske egenskaber og at være i naturen

    Fremgangsmåder til opnåelse af monobasiske carboxylsyrer i den aromatiske serie

    Systematisk navn benzoesyre

    Traditionelle navne på benzoesyre

    Kemisk formel C6H5COOH

    Mol masse 122,12 g / mol

    Fysiske egenskaber

    Tilstand (st. Konv.) Massiv

    Termiske egenskaber

    Smeltepunkt 122,4 ° C

    Fordampningstemperatur 249,2 ° C

    Nedbrydningstemperatur 370 ° C

    Specifik fordampningsvarme 527 J / kg

    Specifik fusionsvarme 18 J / kg

    Kemiske egenskaber

    Opløselighed i vand 0,001 g / 100 ml

    Aromatiske carboxylsyrer er benzenderivater indeholdende carboxylgrupper, der er direkte bundet til carbonatomer i benzenkernen. Syrer indeholdende carboxylgrupper i sidekæden betragtes som fede aromatiske.

    Aromatiske syrer kan divideres med antallet af carboxylgrupper i en, to eller flere basiske. Navnene på syrer, hvori carboxylgruppen er direkte bundet til kernen, stammer fra aromatiske carbonhydrider. Navnene på syrer med en carboxyl i sidekæden stammer normalt fra navnene på de tilsvarende fedtsyrer. De vigtigste er syrer af den første type: for eksempel benzoesyre (bencarboxylsyre) С6Hfem—COOH, p-toluyl (p-toluecarboxylsyre), phthalsyre (1,2-benzenedicarboxylsyre), isophthalsyre (1,3-benzenedicarboxylsyre), terephthalsyre (1,4-benzenedicarboxylsyre):

    Det blev først isoleret ved sublimering i det 16. århundrede fra benzoinharpiks (dugrøgelse), deraf navnet. Denne proces blev beskrevet af Nostradamus (1556) og derefter af Girolamo Ruschelli (1560, under pseudonymet Alexius Pedemontanus) og af Blaise de Vigenère (1596).

    I 1832 bestemte den tyske kemiker Justus von Liebig strukturen af ​​benzoesyre. Han undersøgte også, hvordan det relaterer til hippursyre..

    I 1875 undersøgte den tyske fysiolog Ernst Leopold Salkowski de antifungale egenskaber af benzoesyre, som længe har været brugt til konservering af frugt..

    Sulfosalicylsyre

    HO3S (HO) C6H3COOH 2H2O M 254,22

    Sulfosalicylsyre er en farveløs, gennemskinnelig nåleformet krystaller eller et hvidt krystallinsk pulver.

    Sulfosalicylsyre er let opløselig i vand, alkohol og ether, uopløselig i benzen og chloroform og lysfølsom. Vandige opløsninger er sure.

    Sulfosalicylsyre anvendes i medicin til kvalitativ bestemmelse af protein i urinen under analysearbejde for at bestemme indholdet af nitrater i vand.

    I industrien anvendes sulfosalicylsyre som tilsætningsstoffer til de vigtigste råmaterialer ved syntesen af ​​stoffer.

    Fysiske egenskaber og at være i naturen

    Monocarboxylsyrer fra benzen-serien er farveløse krystallinske stoffer med et smeltepunkt over 100 ° C. Syrer med para-substituenter smelter ved signifikant højere temperaturer end deres isomerer. Aromatiske syrer koger ved lidt højere temperaturer og smelter ved betydeligt højere temperaturer end fedtsyrer med det samme antal kulstofatomer. Monocarboxylsyrer opløses temmelig dårligt i koldt vand og meget bedre i varmt vand. Lavere syrer er flygtige med vanddamp. I vandige opløsninger udviser monocarboxylsyrer en større grad af dissociation end fedtsyrer: dissociationskonstanten for benzoesyre er 6,6 · 10-5, og eddikesyre er 1,8 · 10 -5. Ved 37 ° C nedbrydes det til benzen og CO2 (phenol og CO dannes i små mængder). Ved interaktion med benzoylchlorid ved forhøjede temperaturer omdannes benzoesyre til benzoesyreanhydrid. Benzoesyre og estere deraf findes i æteriske olier (for eksempel fed, toluan og peruansk balsam, benzoic tyggegummi). Et derivat af benzoesyre og glycin, hippursyre, er et produkt af dyrs vitale aktivitet.Det krystalliserer i form af farveløse plader eller nåle, der smelter ved 121 ° C, let opløseligt i alkohol og ether, men næppe opløseligt i vand. I øjeblikket anvendes benzoesyre i vid udstrækning i farvestofindustrien. Benzoesyre har antisenseegenskaber og bruges derfor til konservering af fødevarer. Forskellige derivater af benzoesyre anvendes også i vid udstrækning..

    Kemiske egenskaber

    Benzen blev opdaget af Faraday i 1825, og dens bruttoformel-C blev etableret6H6. I 1865 foreslog Kekule sin strukturformel som cyclohexatrien-1,3,5. Denne formel bruges stadig i dag, selvom den, som det vil blive vist senere, er ufuldkommen - den svarer ikke fuldt ud til egenskaberne ved benzen..

    Det mest karakteristiske træk ved benzens kemiske opførsel er den forbløffende inaktivitet af dobbeltkulstof-kulstofbindinger i dets molekyle: i modsætning til de betragtede; tidligere umættede forbindelser er det resistent over for virkningen af ​​oxidationsmidler (for eksempel kaliumpermanganat i sure og alkaliske medier, kromsyreanhydrid i eddikesyre) og indgår ikke i de sædvanlige elektrofile additionsreaktioner, der er karakteristiske for alkener, alkadiner og alkyner.

    Ved at forsøge at forklare benzenens egenskaber ved hjælp af strukturelle træk fremsatte mange forskere efter Kekule deres hypoteser om denne sag. Da umættetheden af ​​benzen ikke blev tydeligt manifesteret, blev det antaget, at der ikke var dobbeltbindinger i benzenmolekylet. Så Armstrong og Bayer såvel som Klaus foreslog, at i benzenmolekylet er de fjerde valenser af alle seks kulstofatomer rettet mod centrum og mættet hinanden, Ladenburg - at carbonskelettet af benzen er et prisme, Chichibabin - at kulstof er trivalent i benzen.

    Thiele forbedrede Kekulé-formlen og hævdede, at dobbeltbindingerne i sidstnævnte ikke er faste, men konstant bevæger sig "oscillerende", og Dewar og Hückel foreslog strukturformlerne af benzen med dobbeltbindinger og små cyklusser.

    På nuværende tidspunkt kan det på baggrund af data fra adskillige undersøgelser betragtes som fastlagt, at seks carbonatomer og seks hydrogenatomer i et benzenmolekyle er i samme plan, og at skyerne af π-elektroner af carbonatomer er vinkelret på molekylets plan og derfor er parallelle med hinanden og interagerer med hinanden. Skyen af ​​hver π-elektron overlappes af skyerne af π-elektroner med nærliggende kulstofatomer. Et ægte benzenmolekyle med en ensartet fordeling af π-elektrontætheden over hele ringen kan repræsenteres som en flad sekskant, der ligger mellem to tori.

    Derfor følger det, at det er logisk at skildre benzenformlen som en regelmæssig sekskant med en ring indeni og derved understrege den komplette delokalisering af π-elektroner i benzenringen og ækvivalensen af ​​alle carbon-carbonbindinger i den. Gyldigheden af ​​sidstnævnte konklusion bekræftes især af resultaterne af måling af længden af ​​C-C bindinger i benzenmolekylet; de er de samme og lig med 0,139 nm (C - C-bindingerne i benzenringen er kortere end almindelige (3.154 nm), men længere end dobbelt (0.132 nm)). Fordeling af elektrondensitet i et benzenmolekyle; bindingslængder, bindingsvinkler

    Et meget vigtigt derivat af benzoesyre er dets syrechlorid - benzoylchlorid. Det er en væske med en karakteristisk lugt og en stærk lakrimatorisk virkning. Anvendes som benzoyleringsmiddel.

    Benzoylperoxid bruges som en initiator til polymerisationsreaktioner såvel som et blegemiddel til spiselige olier, fedtstoffer, mel.

    Toluinsyrer. Methylbenzoesyrer kaldes toluinsyrer. De dannes under den delvise oxidation af o-, m- og p-xylener. NN-Diethyl-m-toluylamid er et effektivt insektmiddel - et lægemiddel, der afviser insekter:

    p-tert-butylbenzoesyre produceres kommercielt ved oxidation af tert-butyltoluen i flydende fase i nærvær af et opløseligt cobalt-salt som en katalysator. Anvendes til fremstilling af polyesterharpikser.

    Phenyleddikesyre opnås fra benzylchlorid via nitril eller via organomagnesiumforbindelser. Dette er et krystallinsk stof med så pl. 76 ° C På grund af mobiliteten af ​​de subgene atomer i methylgruppen indgår den let i kondensationsreaktioner. Denne syre og dens estere bruges i parfume.

    Aromatiske syrer indgår i alle de reaktioner, der er karakteristiske for fedtsyrer. Forskellige syrederivater opnås ved reaktioner, der involverer carboxylgruppen. Salte opnås ved indvirkning af syrer på carbonater eller baser. Estere - ved opvarmning af en blanding af syre og alkohol i nærvær af mineralsk (normalt svovlsyre) syre:

    Hvis der ikke er nogen substituenter i orthopositionen, forekommer forestringen af ​​carboxylgruppen lige så let som i tilfældet med alifatiske syrer. Hvis en af ​​ortopositionerne er substitueret, reduceres forestringshastigheden kraftigt, og hvis begge orthopositioner er optaget, fortsætter forestringen normalt ikke (sterisk hindring).

    Estere af orthosubstituerede benzoesyrer kan opnås ved omsætning af sølvsalte med halogenalkyler (estere af hindrede aromatiske syrer forsænkes let og kvantitativt i nærværelse af kronethere). På grund af steriske forhindringer gennemgår de næppe hydrolyse. Grupper, der er større end brint, fylder rummet omkring carboxylgruppens carbonatom i en sådan grad, at de hindrer dannelsen og forsæbningen af ​​etheren.

    benzoesyre

    BENZOSYRE (benzencarboxylsyre) C6HfemCOOH

    mole m. 122,05; farveløse krystaller t. pl. 122,4 ° C, kogepunkt 249,2 ° C, 133 ° C / 10 mmHg Art., T. Voz'g. 100 ° C; d4 24 1,316; η 1,67 mPa ∙ s (122,5 ° C), 1,26 mPa ∙ s (130 ° C); 18 ± 0,1 kJ / mol, 527 J / g, 686 J / g. Opløselighed ved 25 ° C (g i 100 g opløsningsmiddel): i vand - 0,34 (1,77 ved 70 ° C; Na-salt - 61,2), abs. ethanol - 58,4; luft - 40,8; benzen - 12.2. B. til. Har alle kemiske stoffer. egenskaberne af monocarboxylsyrer. Ved 370 ° C nedbrydes det til benzen og CO2 (phenol og CO dannes i små mængder); processen accelereres i nærværelse af pulveriseret Cu eller Co. Ved interaktion med benzoylchlorid ved forhøjede temperaturer omdannes B. syre til benzoesyreanhydrid (C6HfemCO)2O - krystaller; t. pl. 42 ° C kp 360 ° C; opløselighed i vand 0,01 g / l; modstandsdygtig over for vand og kolde opløsninger.

    B. til. Og dets estere er indeholdt i æteriske olier (for eksempel i fed), toluan og peruansk balsam, benzoesyreharpiks. Derivat af B. k. Og glycin - hippursyre C6HfemCONHCH2COOH-produkt fra dyrelivet.

    Vigtigste prom. metode til opnåelse af Bc: oxidation af flydende fase af toluen med luft ved 130-160 ° C og tryk. 308-790 kPa (kat. Co og Mn benzoater forfremmet med Br); output er tæt på teoretisk. B. til. Kan også opnås ved hydrolyse af benzotrichlorid C6HfemCCl3 eller benzonitril.

    B. til. Og dets salte har en høj bakteriedræbende og bakteriostatisk. aktivitet, der stiger kraftigt med faldende pH i mediet. På grund af disse egenskaber såvel som B.s ikke-toksicitet anvendes det som konserveringsmiddel i mad. industri (tilsætning af 0,1% syre til saucer, syltede agurker, frugtsaft, syltetøj, hakket kød osv.), antiseptisk inden for medicin (hovedsagelig inden for hudlæge), parfume og kosmetik. B. til. Anvendes til fremstilling af phenol, caprolactam, benzoylchlorid, som et additiv til alkydlakker, hvilket forbedrer glans, vedhæftning, hårdhed og kemiske stoffer. belægnings holdbarhed.

    Fantastisk praktisk salte og ethere af B. til. (benzoater) er vigtige. Na benzoat er et fødevarekonserveringsmiddel. produkter, polymerstabilisator, korrosionsinhibitor i varmevekslere, slimløsende inden for medicin. Ammoniumbenzoat (vol. 160 ° C, dekomp. 198 ° C) er et antiseptisk middel, konserveringsmiddel i mad. industri, korrosionshæmmer, stabilisator i produktionen af ​​latexer og klæbemidler. Overgangsmetalbenzoater - katalysatorer til oxidation af væskefase af alkylaromatisk. kulbrinter til benzoesyre. Estere af B. til. (Se tabel) fra methyl til isoamyl - duftende stoffer. Methyl- og ethylbenzoater er en del af de essentielle olier - ylang-ylang, tuberose, nelliker. Methylbenzoat er et opløsningsmiddel til celluloseethere. Isoamylbenzoat er en bestanddel af frugtessenser. Benzylbenzoat - lugtfixer i parfume, duftopløsningsmiddel, antiseptisk, mølafvisende.

    EGENSKABER FOR ETERE AF BENZOSYRE

    For B. til. t. ign. 121–131 ° C Irriterer huden. indånding af aerosol forårsager krampehoste, løbende næse og undertiden kvalme og opkastning. At få B. til. Ved tør destillation af benzoesyreharpiks blev beskrevet i ser. 16. århundrede; i 1832 etablerede F. Wöhler og J. Liebig sin struktur.

    Benzoesyre

    Benzoesyre
    Er almindelige
    Systematisk
    navn
    Traditionelle navnebenzoesyre
    Chem. formelC6HfemCOOH
    Rotte. formelC7H6O2
    Fysiske egenskaber
    tilstandsolid
    Molar masse122,12 g / mol
    Massefylde1,32 g / cm3
    Termiske egenskaber
    T. flyde.122,4 ° C
    T. kip.249,2 ° C
    T. dec.370 ° C
    Specifik fordampningsvarme527 J / kg
    Specifik fusionsvarme18 J / kg
    Kemiske egenskaber
    pK-en4.20
    Vandopløselighed0,29 g / 100 ml
    Struktur
    Dipole øjeblik1,72 D
    Klassifikation
    Reg. CAS-nummer65-85-0
    RTECSDG0875000
    Sikkerhed
    ToksicitetLD50 500 mg kg - 1
    Data er baseret på standardbetingelser (25 ° C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

    Indhold

    • 1. Historie
    • 2 Fysiske egenskaber
    • 3 Modtagelse
    • 4 Laboratoriesyntese og oprensning
      • 4.1 Hydrolyse
      • 4.2 Cannizzaros reaktion
      • 4.3 Grignard-reaktion
      • 4.4 Oxidation
    • 5 Modtagelseshistorie
    • 6 Anvendelse
      • 6.1 Kalorimetri
      • 6.2 Råvarer
      • 6.3 Konserveringsmiddel
      • 6.4 Medicin
      • 6.5 Andre anvendelser
    • 7 Biologisk virkning og virkninger på menneskers sundhed
      • 7.1 Benzenring
      • 7.2 Carboxylgruppe
    • 8 Derivater
      • 8.1 Salte
    • 9 noter
    • 10 Referencer

    Historie [rediger]

    Det blev først isoleret ved sublimering i det 16. århundrede fra benzoinharpiks (dugrøgelse), deraf navnet. Denne proces blev beskrevet af Nostradamus (1556) og derefter af Girolamo Ruschelli (1560, under pseudonymet Alexius Pedemontanus) og af Blaise de Vigenère (1596).

    I 1832 bestemte den tyske kemiker Justus von Liebig strukturen af ​​benzoesyre. Han undersøgte også, hvordan det relaterer til hippursyre..

    I 1875 undersøgte den tyske fysiolog Ernst Leopold Salkowski de antifungale egenskaber af benzoesyre, som længe har været brugt til konservering af frugt..

    Fysiske egenskaber [rediger]

    Benzoesyre - hvide krystaller, dårligt opløselige i vand, godt - i ethanol, chloroform og diethylether. Benzoesyre er som de fleste andre organiske syrer en svag syre (pKa 4.21).

    Ren syre har et smeltepunkt på 122,4 ° C, et kogepunkt på 249 ° C.

    Sublimerer let; destilleret med vanddamp, derfor er det ineffektivt at øge koncentrationen af ​​vandige opløsninger af benzoesyre ved afdampning af opløsningen.

    Modtagelse [rediger]

    Benzoesyre kan opnås ved oxidering af toluen med stærke oxidationsmidler, såsom for eksempel kaliumpermanganat, chrom (VI) oxid, salpetersyre eller kromsyre såvel som ved decarboxylering af phthalsyre.

    I industriel målestok produceres benzoesyre ved oxidering af toluen med ilt på en katalysator (mangan eller cobaltnaphthenat).

    Laboratoriesyntese og oprensning [rediger]

    Det kemiske produkt, benzoesyre, er billigt og let tilgængeligt. Derfor bruger professionelle kemikere sjældent laboratoriesyntese..

    Demonstrationssyntese udføres til uddannelsesmæssige formål.

    Oprensningen af ​​benzoesyre udføres bekvemt ved omkrystallisation fra et opløsningsmiddel, sædvanligvis fra vand. Andre opløsningsmidler, der er egnede til omkrystallisation: eddikesyre (is og vandig opløsning), benzen, acetone, petroleumsether og en blanding af ethanol med vand.

    Hydrolyse [rediger]

    Benzamid og benzonitril hydrolyseres i vand i nærværelse af en syre eller base til benzoesyre.

    Cannizzaros reaktion [rediger]

    Benzaldehyd i det basiske medium gennemgår transformation i henhold til Cannizzaro-reaktionen. Resultatet er benzoesyre og benzylalkohol..

    Grignard-reaktion [rediger]

    Fra brombenzen ved carboxyleringsreaktionen af ​​phenylmagnesiumbromid.

    Oxidation [rediger]

    Historie med at opnå [rediger]

    Den første produktionsproces involverede hydrolyse af benzentrichlorid ved virkningen af ​​calciumhydroxid i vand i nærvær af jern eller dets salte som en katalysator. Det dannede calciumbenzoat blev omdannet til benzoesyre ved behandling med saltsyre. Produktet indeholdt en betydelig mængde chlorerede benzoesyre. Derfor blev det ikke brugt som et kosttilskud. I øjeblikket anvendes benzoesyre opnået syntetisk i mad.

    Applikation [rediger]

    Kalorimetri [rediger]

    Benzoesyre anvendes som en termisk standard til kalorimetre for temperatur og varmekapacitet, da krystallisations- og fusionsvarmerne er velkendte og reproducerbare..

    Råvarer [rediger]

    Benzoesyre bruges til at opnå mange reagenser, hvoraf de vigtigste er:

    • Benzoylchlorid, C6HfemC (O) Cl, opnået ved behandling af benzoesyre med thionylchlorid, phosgen eller phosphorchlorider PCl3 og PClfem. C6HfemC (O) Cl er en vigtig forløber for nogle benzoesyrederivater, såsom benzylbenzoat, der anvendes som en kunstig smag og frastødende.
    • Benzoatblødgørere, såsom glycol-, diethylenglycol- og triethylenglycolethere, opnået ved transesterificering af methylbenzoat med den tilsvarende diol. Alternativt opnås disse stoffer ved indvirkning af benzoylchlorid på den tilsvarende diol. Disse blødgørere anvendes sammen med de tilsvarende terephthalsyreestere.
    • Phenol, C6HfemOH opnået ved oxidativ decarboxylering ved 300-400 ° C. Den krævede temperatur kan sænkes til 200 ° C ved tilsætning af katalytiske mængder kobber (II) salte. Phenolen kan derefter omdannes til cyclohexanol, som fungerer som udgangsmateriale til nylonsyntese..

    Konserveringsmiddel [rediger]

    Benzoesyre og salte deraf anvendes til konservering af fødevarer (fødevaretilsætningsstoffer E210, E211, E212, E213).

    Benzoesyre, ved at blokere enzymer, bremser stofskiftet i mange encellede mikroorganismer og svampe. Det hæmmer væksten af ​​skimmelsvamp, gær og nogle bakterier.

    Det tilsættes til fødevarer i ren form eller i form af natrium-, kalium- eller calciumsalt.

    Den destruktive virkning på mikrofloraen begynder med absorptionen af ​​benzoesyre i celleens lipidvæg.

    Da kun ikke-dissocieret syre kan trænge ind i cellevæggen, har benzoesyre kun en antimikrobiel virkning i sure fødevarer..

    Hvis den intracellulære pH er 5 eller derunder, reduceres den anaerobe gæring af glucose via phosphorfructokinase med 95%. Effektiviteten af ​​benzoesyre og benzoater afhænger af fødevarens surhedsgrad (pH).

    Syreholdige fødevarer, drikkevarer såsom frugtsaft (indeholdende citronsyre), kulsyreholdige drikkevarer, der indeholder opløsning (kuldioxid), læskedrikke med (fosforsyre), syltede agurker (mælkesyre) og andre sure fødevarer konserveres med benzoesyre og dens salte.

    Accepterede og optimale koncentrationer af benzoesyre til konservering af mad 0,05-0,1%.

    Medicin [rediger]

    Benzoesyre bruges i medicin mod hudsygdomme som et eksternt antiseptisk (antimikrobielt) og fungicid (antifungalt) middel til trichophytose og mykoser, og dets natriumsalt, natriumbenzoat, som et slimløsende middel.

    Andre anvendelser [rediger]

    Estere af benzoesyre (med alkoholer fra methyl til amyl) har en stærk og behagelig lugt og bruges i parfumeindustrien.

    Nogle andre derivater af benzoesyre, såsom for eksempel chlor- og nitrobenzoesyrer, anvendes i vid udstrækning til syntese af farvestoffer.

    Biologiske og sundhedsmæssige effekter [rediger]

    Fri benzoesyre og esterform findes i mange planter og dyr. En betydelig mængde benzoesyre findes i bær (ca. 0,05%). Modne frugter af nogle typer vaccinium indeholder store mængder fri benzoesyre. For eksempel i tyttebær - op til 0,20% i modne bær og i tranebær - op til 0,063%. Benzoesyre dannes også i æbler efter infektion med svampen Nectria galligena. Blandt dyr findes benzoesyre hovedsageligt i altædende eller fytofagøse arter, såsom indvoldene og musklerne i tundrapatridge (Lagopus muta) såvel som i sekreterne af mandlig moskusokse eller asiatisk elefant.

    Benzoesyreharpiks indeholder op til 20% benzoesyre og 40% benzoesyreestere.

    Benzoesyre er til stede som en del af hippursyre (N-benzoylglycin) i urinen hos pattedyr, især planteædere. Benzoesyre absorberes godt, gennem coenzym A binder det sig til aminosyren glycin til dannelse af hippursyre og udskilles i denne form gennem nyrerne. En person udskiller ca. 0,44 g / L hippursyre pr. Dag i urinen og mere, hvis den er i kontakt med toluen eller benzoesyre. Det anses for sikkert for mennesker at forbruge 5 mg / kg kropsvægt pr. Dag. Katte har en meget lavere tolerance over for benzoesyre end mus og rotter. Den dødelige dosis for katte er 300 mg / kg kropsvægt. Oral LD50 til rotter 3040 mg / kg, til mus 1940-2260 mg / kg.

    Benzenring [rediger]

    Elektrofil aromatisk tilsætning forekommer i 3. position på grund af de karbonylgruppens elektronudtagende egenskaber. Den anden erstatning er mere kompliceret (højre side) på grund af deaktivering af nitrogruppen. Tværtimod med introduktionen af ​​en elektrondonerende substituent (for eksempel en alkyl) er den anden substitution lettere.

    Carboxylgruppe [rediger]

    Alle reaktioner, der er karakteristiske for carboxylgruppen, er mulige med benzoesyre:

    • Benzoesyreestere - produkter fra syrekatalyseret reaktion med alkoholer
    • Benzoesyreamider er let tilgængelige ved anvendelse af aktiverede derivater (såsom benzoylchlorid) til deres syntese eller kombinerende reagenser anvendt i peptidsyntese, såsom DCHC og DMAP.
    • Det mere aktive benzoesyreanhydrid dannes ved dehydrering med eddikesyreanhydrid eller phosphoroxid
    • Meget aktive syrehalogenider opnås let ved virkningen af ​​phosphor (V) chlorid eller thionylchlorid
    • Orthoestere kan opnås under tørre betingelser ved omsætning af benzonitril i et surt medium med alkoholer
    • Reduktion til benzaldehyd eller benzylalkohol er mulig med LiAlH4 eller natriumborhydrid
    • Decarboxylering af sølvsalt kan udføres under opvarmning, benzoesyre kan decarboxyleres ved opvarmning med tørre baser eller calciumhydroxid.
    • Benzoesyre danner salte

    Derivater [rediger]

    • 2,3-dihydroxybenzoesyre (pyrocatechinsyre)
    • 2,4-dihydroxybenzoesyre (beta-resorcylicsyre)
    • 2,5-dihydroxybenzoesyre (gentisinsyre)
    • 2,6-dihydroxybenzoesyre (gamma-resorcylic syre)
    • 3,4-dihydroxybenzoesyre (protocatechinsyre)
    • 3,5-dihydroxybenzoesyre (alfa-resorcylic syre)
    • 3-nitrobenzoesyre
    • Toluinsyre

    Salt [rediger]

    Benzoesyresalte kaldes benzoater, for eksempel: