Image

Benzoesyre

Fysiske egenskaber og at være i naturen

Fremgangsmåder til opnåelse af monobasiske carboxylsyrer i den aromatiske serie

Systematisk navn benzoesyre

Traditionelle navne på benzoesyre

Kemisk formel C6H5COOH

Mol masse 122,12 g / mol

Fysiske egenskaber

Tilstand (st. Konv.) Massiv

Termiske egenskaber

Smeltepunkt 122,4 ° C

Fordampningstemperatur 249,2 ° C

Nedbrydningstemperatur 370 ° C

Specifik fordampningsvarme 527 J / kg

Specifik fusionsvarme 18 J / kg

Kemiske egenskaber

Opløselighed i vand 0,001 g / 100 ml

Aromatiske carboxylsyrer er benzenderivater indeholdende carboxylgrupper, der er direkte bundet til carbonatomer i benzenkernen. Syrer indeholdende carboxylgrupper i sidekæden betragtes som fede aromatiske.

Aromatiske syrer kan divideres med antallet af carboxylgrupper i en, to eller flere basiske. Navnene på syrer, hvori carboxylgruppen er direkte bundet til kernen, stammer fra aromatiske carbonhydrider. Navnene på syrer med en carboxyl i sidekæden stammer normalt fra navnene på de tilsvarende fedtsyrer. De vigtigste er syrer af den første type: for eksempel benzoesyre (bencarboxylsyre) С6Hfem—COOH, p-toluyl (p-toluecarboxylsyre), phthalsyre (1,2-benzenedicarboxylsyre), isophthalsyre (1,3-benzenedicarboxylsyre), terephthalsyre (1,4-benzenedicarboxylsyre):

Det blev først isoleret ved sublimering i det 16. århundrede fra benzoinharpiks (dugrøgelse), deraf navnet. Denne proces blev beskrevet af Nostradamus (1556) og derefter af Girolamo Ruschelli (1560, under pseudonymet Alexius Pedemontanus) og af Blaise de Vigenère (1596).

I 1832 bestemte den tyske kemiker Justus von Liebig strukturen af ​​benzoesyre. Han undersøgte også, hvordan det relaterer til hippursyre..

I 1875 undersøgte den tyske fysiolog Ernst Leopold Salkowski de antifungale egenskaber af benzoesyre, som længe har været brugt til konservering af frugt..

Sulfosalicylsyre

HO3S (HO) C6H3COOH 2H2O M 254,22

Sulfosalicylsyre er en farveløs, gennemskinnelig nåleformet krystaller eller et hvidt krystallinsk pulver.

Sulfosalicylsyre er let opløselig i vand, alkohol og ether, uopløselig i benzen og chloroform og lysfølsom. Vandige opløsninger er sure.

Sulfosalicylsyre anvendes i medicin til kvalitativ bestemmelse af protein i urinen under analysearbejde for at bestemme indholdet af nitrater i vand.

I industrien anvendes sulfosalicylsyre som tilsætningsstoffer til de vigtigste råmaterialer ved syntesen af ​​stoffer.

Fysiske egenskaber og at være i naturen

Monocarboxylsyrer fra benzen-serien er farveløse krystallinske stoffer med et smeltepunkt over 100 ° C. Syrer med para-substituenter smelter ved signifikant højere temperaturer end deres isomerer. Aromatiske syrer koger ved lidt højere temperaturer og smelter ved betydeligt højere temperaturer end fedtsyrer med det samme antal kulstofatomer. Monocarboxylsyrer opløses temmelig dårligt i koldt vand og meget bedre i varmt vand. Lavere syrer er flygtige med vanddamp. I vandige opløsninger udviser monocarboxylsyrer en større grad af dissociation end fedtsyrer: dissociationskonstanten for benzoesyre er 6,6 · 10-5, og eddikesyre er 1,8 · 10 -5. Ved 37 ° C nedbrydes det til benzen og CO2 (phenol og CO dannes i små mængder). Ved interaktion med benzoylchlorid ved forhøjede temperaturer omdannes benzoesyre til benzoesyreanhydrid. Benzoesyre og estere deraf findes i æteriske olier (for eksempel fed, toluan og peruansk balsam, benzoic tyggegummi). Et derivat af benzoesyre og glycin, hippursyre, er et produkt af dyrs vitale aktivitet.Det krystalliserer i form af farveløse plader eller nåle, der smelter ved 121 ° C, let opløseligt i alkohol og ether, men næppe opløseligt i vand. I øjeblikket anvendes benzoesyre i vid udstrækning i farvestofindustrien. Benzoesyre har antisenseegenskaber og bruges derfor til konservering af fødevarer. Forskellige derivater af benzoesyre anvendes også i vid udstrækning..

Kemiske egenskaber

Benzen blev opdaget af Faraday i 1825, og dens bruttoformel-C blev etableret6H6. I 1865 foreslog Kekule sin strukturformel som cyclohexatrien-1,3,5. Denne formel bruges stadig i dag, selvom den, som det vil blive vist senere, er ufuldkommen - den svarer ikke fuldt ud til egenskaberne ved benzen..

Det mest karakteristiske træk ved benzens kemiske opførsel er den forbløffende inaktivitet af dobbeltkulstof-kulstofbindinger i dets molekyle: i modsætning til de betragtede; tidligere umættede forbindelser er det resistent over for virkningen af ​​oxidationsmidler (for eksempel kaliumpermanganat i sure og alkaliske medier, kromsyreanhydrid i eddikesyre) og indgår ikke i de sædvanlige elektrofile additionsreaktioner, der er karakteristiske for alkener, alkadiner og alkyner.

Ved at forsøge at forklare benzenens egenskaber ved hjælp af strukturelle træk fremsatte mange forskere efter Kekule deres hypoteser om denne sag. Da umættetheden af ​​benzen ikke blev tydeligt manifesteret, blev det antaget, at der ikke var dobbeltbindinger i benzenmolekylet. Så Armstrong og Bayer såvel som Klaus foreslog, at i benzenmolekylet er de fjerde valenser af alle seks kulstofatomer rettet mod centrum og mættet hinanden, Ladenburg - at carbonskelettet af benzen er et prisme, Chichibabin - at kulstof er trivalent i benzen.

Thiele forbedrede Kekulé-formlen og hævdede, at dobbeltbindingerne i sidstnævnte ikke er faste, men konstant bevæger sig "oscillerende", og Dewar og Hückel foreslog strukturformlerne af benzen med dobbeltbindinger og små cyklusser.

På nuværende tidspunkt kan det på baggrund af data fra adskillige undersøgelser betragtes som fastlagt, at seks carbonatomer og seks hydrogenatomer i et benzenmolekyle er i samme plan, og at skyerne af π-elektroner af carbonatomer er vinkelret på molekylets plan og derfor er parallelle med hinanden og interagerer med hinanden. Skyen af ​​hver π-elektron overlappes af skyerne af π-elektroner med nærliggende kulstofatomer. Et ægte benzenmolekyle med en ensartet fordeling af π-elektrontætheden over hele ringen kan repræsenteres som en flad sekskant, der ligger mellem to tori.

Derfor følger det, at det er logisk at skildre benzenformlen som en regelmæssig sekskant med en ring indeni og derved understrege den komplette delokalisering af π-elektroner i benzenringen og ækvivalensen af ​​alle carbon-carbonbindinger i den. Gyldigheden af ​​sidstnævnte konklusion bekræftes især af resultaterne af måling af længden af ​​C-C bindinger i benzenmolekylet; de er de samme og lig med 0,139 nm (C - C-bindingerne i benzenringen er kortere end almindelige (3.154 nm), men længere end dobbelt (0.132 nm)). Fordeling af elektrondensitet i et benzenmolekyle; bindingslængder, bindingsvinkler

Et meget vigtigt derivat af benzoesyre er dets syrechlorid - benzoylchlorid. Det er en væske med en karakteristisk lugt og en stærk lakrimatorisk virkning. Anvendes som benzoyleringsmiddel.

Benzoylperoxid bruges som en initiator til polymerisationsreaktioner såvel som et blegemiddel til spiselige olier, fedtstoffer, mel.

Toluinsyrer. Methylbenzoesyrer kaldes toluinsyrer. De dannes under den delvise oxidation af o-, m- og p-xylener. NN-Diethyl-m-toluylamid er et effektivt insektmiddel - et lægemiddel, der afviser insekter:

p-tert-butylbenzoesyre produceres kommercielt ved oxidation af tert-butyltoluen i flydende fase i nærvær af et opløseligt cobalt-salt som en katalysator. Anvendes til fremstilling af polyesterharpikser.

Phenyleddikesyre opnås fra benzylchlorid via nitril eller via organomagnesiumforbindelser. Dette er et krystallinsk stof med så pl. 76 ° C På grund af mobiliteten af ​​de subgene atomer i methylgruppen indgår den let i kondensationsreaktioner. Denne syre og dens estere bruges i parfume.

Aromatiske syrer indgår i alle de reaktioner, der er karakteristiske for fedtsyrer. Forskellige syrederivater opnås ved reaktioner, der involverer carboxylgruppen. Salte opnås ved indvirkning af syrer på carbonater eller baser. Estere - ved opvarmning af en blanding af syre og alkohol i nærvær af mineralsk (normalt svovlsyre) syre:

Hvis der ikke er nogen substituenter i orthopositionen, forekommer forestringen af ​​carboxylgruppen lige så let som i tilfældet med alifatiske syrer. Hvis en af ​​ortopositionerne er substitueret, reduceres forestringshastigheden kraftigt, og hvis begge orthopositioner er optaget, fortsætter forestringen normalt ikke (sterisk hindring).

Estere af orthosubstituerede benzoesyrer kan opnås ved omsætning af sølvsalte med halogenalkyler (estere af hindrede aromatiske syrer forsænkes let og kvantitativt i nærværelse af kronethere). På grund af steriske forhindringer gennemgår de næppe hydrolyse. Grupper, der er større end brint, fylder rummet omkring carboxylgruppens carbonatom i en sådan grad, at de hindrer dannelsen og forsæbningen af ​​etheren.

Benzoesyre. Benzoesyreegenskaber og anvendelser

Stoffet har symbolet E210 og skylder sit navn til benzoinharpiks, hvorfra det først blev isoleret for omkring fem århundreder siden.

Det har en antimikrobiel virkning, og i det sidste århundrede blev det meget brugt i medicin og til konservering af en række produkter. Dette stof vil blive diskuteret i artiklen såvel som dets anvendelse i dag..

Benzoesyreegenskaber

De basiske egenskaber ved syren og dens struktur blev undersøgt i det 19. århundrede. Konserveringsmidlet er tilsyneladende et hvidt krystallinsk pulver, der umiskendeligt kan skelnes fra andre ved sin karakteristiske lugt.

Benzoesyre opløses dårligt i vand (kun 0,3 gram krystallinsk pulver pr. Glas).

Derfor anvendes om nødvendigt normalt natriumbenzoat. Men benzoesyre er opløselig i vandfri ethylalkohol, derudover i stoffer som fedtstoffer, og det er let at få sin opløsning i sammensætningen af ​​100 g olie og 2 g E210.

Ved en temperatur på 122,4 ° C smelter pulverets krystaller, og ved 249 ° C koger stoffet. Formlen for benzoesyre er: C6HfemUNSD.

Stoffet er klassificeret som en aromatisk monobasisk carboxylsyre. E210 reagerer aktivt med proteiner.

For at udføre en kemisk reaktion på kvaliteten af ​​E210 og benzoesyresalte hældes lidt benzoesyre i et reagensglas, og en lille mængde af en 10% NaOH-opløsning droppes.

Ryst derefter reagensglas. Dette danner natriumbenzoat. Tilsæt derefter en lille 1% FeCl3-opløsning. I dette tilfælde skal jern (III) benzoat udfældes.

Det er ret let at skelne benzoesyre fra natriumbenzoat ved kemiske egenskaber. Den nemmeste måde at gøre dette på er med en lakmusprøve..

Hvis det bliver blåt, er det natriumbenzoat, benzoesyre giver en sur reaktion, så papiret bliver rødt.

Stoffet er harmløst for mennesker og udskilles perfekt fra kroppen, som det kommer ind med mad, kosmetik og medicin..

Men når det indtages med fødevarer, der indeholder abrikossyre, producerer det livstruende benzen, hvilket har en skadelig virkning på lever- og nyrefunktionen. Derfor doseres strengt brugen af ​​et konserveringsmiddel i mad.

Katte, der reagerer på E210, adskiller sig på mange måder fra deres ejere. For dem bør det daglige forbrug ikke være mere end hundrededele af et milligram..

Dette antyder, at det er bedre ikke at fodre kæledyr med dåse mad og produkter, der indeholder benzoesyre..

Indtræden i menneskekroppen bidrager E210 til produktionen af ​​essentielt vitamin B10 i den..

Dette er en meget værdifuld egenskab, for i tilfælde af mangel på dette stof kan der opstå meget alvorlige problemer, og der opstår ubehagelige sygdomme..

En person med mangel på benzoesyre kan udvikle irritabilitet og svaghed såvel som depression og hovedpine..

Anvendelse af benzoesyre

Stoffet er værdifuldt, fordi det reducerer enzymernes aktivitet i strukturen af ​​mikrober og dræber dem, hvilket forklarer dets desinficerende egenskaber.

Denne kvalitet har fundet aktiv anvendelse af benzoesyre og anvendes med succes til fremstilling af lægemiddelformuleringer til hoste, slimløsende midler og antiseptika samt specielle præparater kaldet fungicider, der bruges i landbruget til at beskytte forskellige dyrkede planter..

Syre anvendes også effektivt og bredt til behandling af hudsygdomme. Ved at dræbe svampe hjælper stoffet perfekt med at eliminere forskellige svampeinfektioner..

Det bekæmper svedige fødder perfekt. For effektiv handling laves en række bade med tilsætning af E210-krystaller, og sådanne kurser giver de mest positive resultater..

Præparater fremstillet af E210 kan hjælpe med blodsygdomme (lav koagulation eller fortykkelse).

De hjælper perfekt ammende mødre, aktiverer amning markant og forbedrer modermælkets kvalitet.

Lægemidler indeholdende benzoesyre er indiceret til børn, der oplever væksthæmning og hjælper med at eliminere sådanne mangler i barnets udvikling. E210-lægemidler ordineres også af læger til patienter med anæmi.

Benzoesyre, salicylsyre, vaselin er en gruppe stoffer, der i kombination har mange gavnlige egenskaber.

De bruges til at producere cremer, salver og lotioner, der perfekt helbreder smertefulde hudvækster og calluses..

Benzoesyre bruges med succes i kosmetik. Det er en del af effektive hårbehandlingsprodukter og fungerer som et nødvendigt grundlag for sammensætningen af ​​nyttige lægemidler, der beskytter hovedbunden mod skrøbelighed og tab..

Næsten alle produkter til hudforyngelse og eliminering indeholder benzoesyre.

E210 føjes til sammensætningen af ​​salver, der perfekt lindrer fnat. Det bruges til at fremstille deodoranter og parfume.

Stoffet bruges også i den kemiske industri som et effektivt og stærkt reagens i syntesen af ​​adskillige typer organiske stoffer.

Konserveringsmiddelets egenskaber er uvurderlige ved madlavning, de bruges med succes i bagerier og konfekture.

Uden det er fremstillingen af ​​mange typer grøntsager og grøntsager, frugt og bærkonserver, marinering af nogle typer kød og fisk samt produktion af margarine og sukkererstatninger, der er nyttige for diabetespatienter, utænkelig..

Uden denne syre ville der ikke være søde slik, lækre likører, specielle krydderier, mange sorter af is og aromatiske tyggegummier..

Estere af benzoesyre bruges med succes til at stabilisere plast, hvilket er en vigtig del af processen til fremstilling af tekniske produkter og legetøj til børn..

At få benzoesyre

Syrekrystaller blev først isoleret fra benzoesyreharpiks. I naturen opnås stoffet ved nedbrydning af hippursyre som et resultat af mikrobernes vitale aktivitet og dannes naturligt i surmælk og yoghurt og andre gærede mælkeprodukter.

Det findes også i fed olie, og i naturen findes det i tyttebær, blåbær og tranebær..

I gamle dage blev metoden til syrehydrolyse anvendt under anvendelse af forskellige katalysatorer for at opnå benzoesyre..

Men i dag har denne metode mistet sin relevans. Den mest rentable og udbredte moderne produktionsmetode er syntese ved oxidation af toluen.

Processen er bemærkelsesværdig, fordi den ikke forurener miljøet med skadelige stoffer, og de anvendte råmaterialer er ret billige. Urenheder såsom benzylalkohol, benzylbenzoat og andre frigøres fra stoffet..

Pris for benzoesyre

Benzoesyre kan købes frit. Dette kræver ikke dokumenter. Og det sælges, både til juridiske enheder og til enhver enkeltperson.

For at foretage en sådan transaktion skal du finde et passende firma, der sælger reagenser i din by, dit land eller i udlandet..

Sådanne virksomheder og virksomheder kan arbejde kontant og i nogle tilfælde via bankoverførsel.

Stoffet kan også købes fra kemiske laboratorier for næsten ingenting..

Det anbefales at kigge efter rentable tilbud med fotos, adresser, beskrivelser og anmeldelser på Internettet.

Du kan også lære om engros tilbud af aromatiske benzoesyrer online..

Krystallinsk pulver E210 kan købes i kg og pakkes i poser, hvis vægt normalt er 25 kg.

Prisen afhænger af produktets kvalitet, der varierer fra 74 til 150 rubler / kg i Rusland.

For importeret syre er priserne normalt højere og når 250 rubler / kg. Benzoesyrepulver fra Rumænien og Holland sælges til en pris på 105 rubler / kg.

Benzoesyre, pakket i poser, sælges til priser fra 650 til 1350 rubler. pr. pose.

Et stof af denne kvalitet er beregnet til medicinske formål og kan bruges som et antiseptisk middel, som et antifungalt og antibakterielt middel..

Benzoesyre er et populært konserveringsmiddel og råmateriale til organisk syntese

Benzoesyre hører til organiske syrer. Det blev først isoleret tilbage i det 16. århundrede fra benzoesyreharpiks - harpiksen fra styrax-træer, der voksede i Sydøstasien.

Benzoesyre C6HfemCOOH under normale forhold er en farveløs nållignende krystal, meget fin, skinnende. Stoffet har en karakteristisk lugt, god opløselighed i fedtstoffer, ethylalkohol, ether, ekstremt lav opløselighed i vand. Ved opvarmning sublimerer benzoesyrepulver.

Kemiske egenskaber svarer til egenskaberne for en svag organisk syre.

Benzoesyre er et effektivt svampedræbende middel, det dræber skimmel, gær og er aktivt mod mange typer bakterier og parasitter. Det er ikke giftigt for mennesker, men hvis det kommer ind i luftvejene i aerosolform, kan det forårsage alvorlig hoste og endda opkastning. Irriterer ved hudkontakt.

Benzoesyre er giftigt for kattefamilien, selv i små doser.

Modtagelse

Benzoesyre og estere deraf er en del af naturlige stoffer (æteriske olier af nelliker, tuberose, ylang-ylang; benzoic tyggegummi; bær af tyttebær, tranebær; dannet i yoghurt og yoghurt), affaldsprodukter fra nogle planteædende dyr. Til industriens behov opnås det kunstigt - syntetiseret fra andre kemiske reagenser..

Anvendelse af benzoesyre

- I fødevare- og kosmetikindustrien som konserveringsmiddel. Benzoesyre og dens salte, natrium-, kalium- og calciumbenzoater er fødevaretilsætningsstoffer E210-E213, som har en udpræget svampedræbende aktivitet og antibakterielle egenskaber. Anvendes til konservering af kød, fisk, frugt og bærprodukter, kulsyreholdige, alkoholholdige og ikke-alkoholholdige drikkevarer, marmelade, mayonnaise, ketchup, margarine, is og tyggegummi. I produktionen af ​​balsam, cremer, shampoo, læbestifter.
- I farmakologi tilsættes det til hosteundertrykkende midler, dermatologiske hudsalver mod fnat og svampesygdomme.
- I den kemiske industri anvendes reagenset som råmateriale til fremstilling af en stor gruppe af forbindelser - derivater af benzoesyre: estere, phenol, caprolactam (råmateriale til kunstige stoffer af nylonklassen), blødgørere, benzoylchlorid.
- Forbedrer glansen af ​​alkydlakker, deres vedhæftning til overfladen, styrken af ​​belægningen.
- Til kalibrering af kalorimetre.

Derivater af benzoesyre anvendes også i vid udstrækning:

- Natriumbenzoat er meget opløseligt i vand, hvorfor det oftest bruges som tilsætningsstof til fødevarer. Det er også et antikorrosionsmiddel; slimløsende stabilisator i polymerisationsprocesser.
- Benzoater af natrium, kalium og calcium - tilsætningsstoffer til fødevarer, konserveringsmidler, antiseptiske midler.
- Ammoniumsalt tilsættes som konserveringsmiddel til fødevarer; i antikorrosionsmidler; som en stabilisator i lim og latex.
- Methyl, ethyl, isoamyl, benzylethere anvendes til fremstilling af parfumsammensætninger.
- Isoamylether findes i frugtessenser.
- Methylether anvendes som opløsningsmiddel til celluloseethere.
- Benzylether bruges i husholdningskemikalier i maleafvisende midler; i antiinflammatoriske lægemidler til fiksering af lugte i parfume dufte; til opløsning af aromatiske stoffer.
- Chlorbenzoesyre og nitrobenzoesyre anvendes til fremstilling af farvestoffer.

Blandt de kemikalier, der kan købes i Moskva og regionen med levering fra butikken "PrimeChemicalsGroup", er der både benzoesyre og natriumbenzoesyre samt en lang række andre kemikalier. reagenser og stoffer, laboratorieudstyr og glasvarer. Sortiment og priser glæder som regel købere.

Benzoesyre

Benzoesyre er en organisk forbindelse, den mest aromatiske monobasiske carboxylsyre med sammensætning C 6 H 5 UNSD. Under normale forhold er syren en farveløs krystal, let opløselig i ether, alkoholer, chloroform og let opløselig i vand. Syren danner en række salte - benzoat.

Udtrykket benzoesyre af forbindelsen kommer fra navnet benzoic tyggegummi, som blev isoleret fra styrax-træer i Sydøstasien. For første gang blev syren isoleret i ren form og beskrevet af den franske alkymist Blaise, hvor Vigenère i det 16. århundrede - ved destillation af benzoin. I 1832 syntetiserede Friedrich Wöhler og Liebig benzoesyre fra benzaldehyd og etablerede sin formel.

Benzoesyre og dens derivater er udbredt i naturen. Således indeholder benzoinharpiks 12-18% benzoesyre såvel som en betydelig mængde af dets estere. Disse forbindelser findes også i bark, blade, kirsebærfrugter og svesker..

Fysiske egenskaber

Benzoesyre er klare, nåleformede krystaller. Har et kogepunkt på 249,2 ° C, men krystaller kan sublimere allerede ved 100 ° C.

Syren er let opløselig i vand og godt i organiske opløsningsmidler.

Opløselighed af benzoesyre i organiske opløsningsmidler ved 25 ° C, g / 100 g
Aceton55,60
Benzen12.17
Tetrachlormethan4.14
Ethanol58,40
Hexan0,94 (ved 17 ° C)
Methanol71,50 (ved 23 ° C)
Toluen10.60

Modtagelse

Industriel metode

Næsten al kommercielt tilgængelig benzoesyre syntetiseres ved katalytisk oxidation af toluen:

Det blev udviklet hos det tyske firma IG Farbenindustrie under Anden Verdenskrig. Reaktionen udføres under følgende betingelser:

    tryk i reaktoren - 200-700 kPa (

2-7 atm)

  • temperatur i reaktoren - 136-160 ° C
  • katalysatorkoncentration - 25-1000 mg / kg
  • produktkoncentration - 10-60%
  • Der stilles høje renhedskrav til råmaterialet - urenheder i svovl, nitrogen, phenoler og olefiner kan bremse oxidationsforløbet. Katalysatoren er ofte cobaltsalte: naphthenat, acetat, octoat. Manganadditiver anvendes også som en katalysator, men i dette tilfælde vil reaktionens ligevægt blive forstyrret, og dannelsen af ​​et biprodukt, benzaldehyd, bliver signifikant. Anvendelsen af ​​bromider (for eksempel cobaltbromid) kan øge effektiviteten af ​​oxidative processer i systemet betydeligt, men sådanne additiver forårsager en høj ætsende virkning og kræver installation af dyrt titanudstyr.

    Toluenomdannelsen er 50%, hvoraf 80% er benzoesyre.

    Den årlige produktion af benzoesyre er 750 tusind tons.

    Laboratoriemetoder

    Når benzaldehyd behandles med en vandig-alkoholisk alkaliopløsning (for eksempel 50% KOH), står det uforholdsmæssigt for at danne benzoesyre og benzylalkohol:

    Benzoesyre kan opnås ved carboxylering af organomagnesium eller lithiumforbindelser, for eksempel phenylmethylen-Grignard-reagens C 6 H 5 MgBr (i luften):

    Syren dannes under hydrolyse af benzoylchlorid:

    En anden metode er syntese af syre fra benzen - ved acylering med phosgen i nærværelse af aluminiumchlorid (Friedel - Crafts reaktion):

    Kemiske egenskaber

    Benzoesyre udviser alle egenskaber ved carboxylsyrer: dannelse af estere, når de interagerer med alkoholer, dannelse af amider osv..

    Benzoesyre er resistent over for virkningen af ​​mange oxidanter: luft, permanganat, hypochloritter. Men når det opvarmes over 220 ° C, interagerer det med kobbersalte (II) og danner phenol og dets derivater. Som et resultat af interaktionen mellem syre og ammoniak dannes anilin.

    Opvarmning af benzoesyre til 370 ° C i nærværelse af en katalysator (kobber- eller cadmiumpulver), decarboxylering forekommer, hvilket fører til benzen på små mængder phenol.

    Med deltagelse af en zirconiumoxidkatalysator kan benzoesyre hydratisere til benzaldehyd i et kvantitativt udbytte. Og hydrogenering i nærværelse af ædle metaller fører til dannelsen af ​​cyclohexancarboxylsyre (hexahydrobenzoesyre).

    Klorering af forbindelsen giver overvejende 3-chlorbenzoesyre som produktet. Nitrering og sulfonering sker på samme måde for den tredje position.

    Toksicitet

    Benzoesyre er et stof med medium toksicitet. Daglige doser syre op til 5-10 mg / kg har ingen sundhedseffekt.

    Stoffet kan underbelaste en persons slimhinder, derfor skal det, når man arbejder med syre, bruges til at beskytte åndedrætssystemet.

    Ansøgning

    Hoveddelen af ​​den opnåede benzoesyre anvendes til produktion af caprolactam og viskose; nogle virksomheder, der syntetiserer disse data, har deres egne faciliteter til produktion af benzoesyre. Også væsentlig er brugen af ​​syre til fremstilling af dens salte - benzoat: benzoat af kalium, natrium, calcium og lignende. Disse forbindelser anvendes i vid udstrækning som mad- og kosmetiske konserveringsmidler, korrosionsinhibitorer..

    Siden 1909 er benzoesyre godkendt til brug i fødevarer, hvor den fungerer som konserveringsmiddel i en koncentration på højst 0,1%. I registret over fødevaretilsætningsstoffer i Den Europæiske Union har benzoesyre koden E210.

    Benzoesyre er et råmateriale til fremstilling af farvestoffer, for eksempel anilinblåt og nogle anthraquinonfarvestoffer.

    Anvendelsen af ​​benzoesyre i medicin er også ubetydelig: syren bruges til fremstilling af antimikrobielle og fungicide lægemidler.

    Acetyl

    Hold markøren over en varecelle for at få en kort beskrivelse.

    For at få en detaljeret beskrivelse af et element skal du klikke på dets navn.

    H +Li +K +Na +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg +Pb 2+Sn 2+Cu 2+
    OH -RRRRRMHMHHHHHHHH--HHH
    F -RMRRRMHHMMHHHRRRRR-HRR
    Cl -RRRRRRRRRRRRRRRRRHRMRR
    Br -RRRRRRRRRRRRRRRRRHMMRR
    jeg -RRRRRRRRRR?R?RRRRHHHM?
    S 2-MRRRR---H--H-HHHHHHHHH
    Hs -RRRRRRRRR?????H???????
    3 2-RRRRRHHMH?RH?HH?RM-H??
    Hso3 -R?RRRRRRR?????????????
    4 2-RRRRRHMRHRRRRRRRRM-HRR
    Hso4 -RRRRR???-??????????H??
    INGEN3 -RRRRRRRRRRRRRRRRRRRR-R
    INGEN2 -RRRRRRRRR????RM??M????
    PO4 3-RHRR-HHHHHHHHHHHHHHHHH
    CO3 2-RRRRRHHHH??H?HHHHH?H?H
    CH3COO -RRRRRRRRR-RR-RRRRRRR-R
    SiO3 2-HHRR?HHHH??H???HH??H??
    Opløselig (> 1%)Uopløselig (

    Kopier dette link for at sende forespørgselsresultatet " på et andet websted.

    Billedet af et stof / en reaktion kan gemmes eller kopieres ved at højreklikke på det.

    Hvis du mener, at forespørgselsresultatet " indeholder en fejl, skal du klikke på knappen "Send".

    Dette vil hjælpe med at gøre siden bedre..

    Desværre er registrering på webstedet endnu ikke tilgængelig.

    Benzoesyre kemiske egenskaber

    Udseende. Benzoesyre er en farveløs silkeagtig skinnende flage eller krystaller og hvide plader;

    (eller krystallinsk pulver) til syre af lav kvalitet fremstillet i Kina.

    Fysiske egenskaber af benzoesyre.

    Mol masse 122,12 g / mol

    Tilstand (st. Konv.) Massiv

    Smeltepunkt 122,4 ° C

    Fordampningstemperatur 249,2 ° C

    Nedbrydningstemperatur 370 ° C

    Specifik fordampningsvarme 527 J / kg

    Specifik fusionsvarme 18 J / kg

    Opløselighed i vand 0,001 g / 100 ml

    Beskrivelse af benzoesyre og forskelle mellem forskellige mærker.

    Benzoesyre blev først isoleret ved sublimering i det 16. århundrede fra benzoesyreharpiks, derfor blev dens navn en sjælden tilfældighed inden for videnskab, da det blev klart efter i 1832 Justus von Liebig (tysk kemiker) bestemte strukturformlen for benzoesyre, navnet faldt sammen med den virkelige formel. Indtil nu er den vigtigste metode til dets produktion oxidation af methylbenzen (toluen.)

    Yderligere afhængigt af produktionsklassen.

    1 produkt omkrystallisering og kommerciel emballage, det gjorde alle kinesiske og tidligere russiske producenter.

    I dette tilfælde er produktet udsat for hurtig og uundgåelig sammenklumpning. Poser med benzoesyre bliver til sten, som er vanskelige at bryde lige ved maskine.

    Oprensningen af ​​en sådan syre overstiger ikke 97%, kineserne skriver stolt 99,5% på etiketterne, men dette skyldes tilstedeværelsen af ​​krystallinske hydrater. Det faktiske tørstofindhold er meget mindre.

    Det andet træk ved direkte krystallisering er tilstedeværelsen af ​​en stor mængde aldehyder, som forårsager en skarp, kvalmende kemisk lugt, der svider øjnene.

    I øjeblikket er der flere uagtsomme virksomheder, der blander kinesisk benzoesyre under det europæiske DSM-MÆRKE. Disse bælg kan altid skelnes ved tilstedeværelsen af ​​benzoesyre i krystaller i poserne og deres skarpe lugt..

    Sådan benzoesyre har intet at gøre med producenten af ​​DSM..

    2 giver fremstillingsmetoden et yderligere trin, smeltende krystaller af benzoesyre og efterfølgende omkrystallisation fra smelten.

    Denne fase giver dig mulighed for at nå flere mål:

    1 Produktet opnås af små flager, der ikke støver og ikke kager.

    2 på grund af den høje temperatur fordamper fremmede urenheder, og indholdet af hovedstoffet er 99,9% eller 103% med krystallinsk hydrat.

    Et særpræg ved denne syre er flager snarere end krystaller og en meget blødere lugt. Kun en sådan syre kan anvendes til syntese, inhibering. og til mad og foder som tilsætningsstof E210.

    DSM (KALAMA) benzoesyre-specifikation.

    Indholdet af hovedstoffet (ved absolut

    tørstof): ikke mindre end vægt%,

    Vandindhold ikke mere end vægt%

    Smeltefarven på platin-cobalt-skalaenhederne.

    Indhold af sulfateret aske højst vægt%.

    Smeltepunkt 0 С

    Tungmetalindhold mg / kg, ikke mere.

    Arsenindhold mg / kg, ikke mere

    Blyindhold mg / kg ikke mere

    Kviksølvindhold mg / kg, ikke mere

    Chloridindhold i form af Cl - mg / kg, ikke mere

    Indhold af oxiderbare stoffer KmnO4 ML 0,1 M KmnO4 ingen smerte

    Turbiditet af 20% opløsning i ethylalkohol

    Et karakteristisk træk ved dette mærke DSM (KALAMA): krystallisation fra smelten, hvilket gør det muligt at opnå et produkt med en minimum cache-koefficient og en signifikant lavere lugt sammenlignet med andre producenter..

    Specifikationer for dette mærke benzoesyre:
    Flagestørrelse 0,5-4,5 mm
    Bulk massefylde 540 kg / m3

    Menneskelig sikkerhed.

    For nylig er der opstået mange artikler, hvor der gives forskellige data om den frygtelige skade ved dette produkt. Dette er meget usant.

    benzoesyre kan kaldes en naturlig forbindelse, da den findes i nogle bær (blåbær, tyttebær, tranebær) og også dannes i gærede mejeriprodukter såsom yoghurt eller yoghurt. Det gør det muligt for bærene at modstå svampesygdomme og skimmel. Så dette er et af de få konserveringsmidler, der er opfundet af naturen, men selvfølgelig har ingen annulleret de korrekte doser. Hvis de overskrides, kan der forekomme ubehagelige opførselsegenskaber ved kemiske ingredienser..

    Benzoesyre til dyr.

    Katteelskere skal huske, at benzoesyre og dens salte i sig selv er ekstremt farlige for dine kæledyr, selv i små mængder. Derfor skal du sørge for, at den ikke indeholder et sådant konserveringsmiddel, før du tilbyder noget produkt fra dit bord. Generelt er dette en af ​​de mange grunde til, at du ikke skal fodre dine kæledyr med "human" dåse mad. Men for svin har det længe været brugt i store mængder, men af ​​en eller anden grund udtaler ingen ordet benzoesyre, og alle dyrlæger kender det som et additiv VIOVITAL (VevoVitall) (ikke at forveksle med bioetal, selvom forskellige ting er konsonant), som er i dets sammensætning den reneste 99,9% benzoesyre.

    Overalt i verden bruges benzoesyre aktivt til opfedning og opdræt af svin..

    1 Effekten af ​​benzin med høj renhed 99,9%

    Ved fodring af smågrise.

    +10% forbedring i vægtøgning fra smågrise

    -5% reduktion i foderindtag.

    Lugtreduktion på og uden for gården.

    Tilsætningen af ​​benzinsyre med høj renhed (mindst 99,9%) fører til forsuring af urinen.

    - Efter absorption i tarmen omdannes benzoesyre til hippursyre i dyrets lever, denne syre udskilles let i urinen. Og det fører til dens intense forsuring. Desuden indeholder hippursyre en amin i dets sammensætning. Dette fører til en betydelig reduktion i NH4 + NH3 ammoniakemissioner.

    Dette fører til en markant reduktion i lugt på svinebedriften.

    Derudover reduceres problemer med UTI (søer)

    Benzoesyre er også til stede i tarmkanalen, hvilket hæmmer udviklingen af ​​anaerobe bakterier og reducerer gasproduktionen. Hvilket reducerer femmelugt og eksterne emissioner markant.

    Antimikrobiel beskyttelse af unge grise med benzinsyre med høj renhed (ikke mindre end 99,9%) data fra In vitro-forskning

    Brugt 1, / 2 hæmmende koncentration af benzoesyre.

    at hæmme 50% af væksten af ​​mikroorganismer.