Image

Adipinsyre

Omkring 3 millioner tons adipinsyre produceres årligt. Ca. 10% bruges i fødevareindustrien i Canada, EU-lande, USA og mange SNG-lande.

Fødevarer rig på adipinsyre:

Generelle egenskaber ved adipinsyre

Adipinsyre, eller som det også kaldes, hexandiosyre, er et kosttilskud E 355, der spiller rollen som en stabilisator (surhedsregulator), forsuringsmiddel og bagepulver.

Adipinsyre fremstår som farveløse krystaller med en sur smag. Det produceres kemisk ved interaktion mellem cyclohexan og salpetersyre eller nitrogen..

En detaljeret undersøgelse af alle egenskaber ved adipinsyre er i øjeblikket i gang. Det er fastslået, at dette stof er lavtoksisk. Baseret på dette tildeles syren den tredje sikkerhedsklasse. Ifølge State Standard (dateret 12. januar 2005) har adipinsyre minimale skadelige virkninger på mennesker..

Det er kendt, at adipinsyre har en positiv effekt på smagen af ​​færdige produkter. Påvirker de fysiske og kemiske egenskaber ved dejen, forbedrer udseendet af det færdige produkt og dets struktur.

Anvendes i fødevareindustrien:

  • at forbedre de færdige produkters smag og fysiske og kemiske egenskaber
  • til længere opbevaring af mad, for at beskytte dem mod ødelæggelse, er en antioxidant.

Ud over fødevareindustrien anvendes adipinsyre også i let industri. Det bruges til produktion af forskellige menneskeskabte fibre, såsom polyurethan.

Producenter bruger det ofte i husholdningskemikalier. Estere af adipinsyre findes i kosmetik til hudpleje. Adipinsyre bruges også som en komponent til produkter designet til at fjerne kalk og aflejringer i husholdningsudstyr..

Det daglige menneskelige behov for adipinsyre:

Adipinsyre produceres ikke i kroppen, og det er heller ikke en nødvendig komponent for dets funktion. Den maksimalt tilladte daglige syredosering er 5 mg pr. 1 kg kropsvægt. Den maksimalt tilladte dosis af syre i vand og drikkevarer er ikke mere end 2 mg pr. 1 liter..

Behovet for adipinsyre øges:

Adipinsyre er ikke et vitalt stof for kroppen. Det bruges kun til at forbedre de færdige produkters ernæringskvalitet og holdbarhed.

Behovet for adipinsyre aftager:

  • i barndommen;
  • kontraindiceret under graviditet og amning
  • i tilpasningsperioden efter en sygdom.

Assimilering af adipinsyre

Indtil i dag er stoffets virkning på kroppen ikke blevet undersøgt fuldt ud. Det menes, at dette kosttilskud kan indtages i begrænsede mængder.

Syren absorberes ikke fuldstændigt af kroppen: en lille del af dette stof nedbrydes i det. Adipinsyre udskilles i urinen og udåndes.

Nyttige egenskaber ved adipinsyre og dens virkning på kroppen:

Der er endnu ikke fundet nogen gavnlige egenskaber for menneskekroppen. Adipinsyre har kun en positiv effekt på konserveringen af ​​fødevarer, deres smagskarakteristika.

Faktorer, der påvirker indholdet af adipinsyre i kroppen

Adipinsyre kommer ind i vores krop sammen med mad såvel som ved brug af husholdningskemikalier. Aktivitetsområdet påvirker også syreindholdet. En høj koncentration af stoffet, der kommer ind i luftvejene, kan irritere slimhinderne.

Store mængder adipinsyre kan trænge ind i kroppen under produktionen af ​​polyurethanfibre.

For at undgå negative helbredseffekter anbefales det at overholde alle nødvendige forholdsregler i virksomheden og overholde hygiejniske standarder. Den maksimalt tilladte værdi af stoffets indhold i luften er 4 mg pr. 1 m 3.

Tegn på overskydende adipinsyre

Syreindholdet i kroppen kan kun findes ved at bestå de relevante tests. Imidlertid kan et af tegnene på overskydende adipinsyre være årsagsløs (for eksempel allergisk) irritation af slimhinderne i øjnene og luftvejene..

Ingen tegn på adipinsyre mangel blev fundet.

Interaktion mellem adipinsyre og andre grundstoffer:

Adipinsyre reagerer let med andre sporstoffer. For eksempel er stoffet meget opløseligt og krystalliserer i vand, forskellige alkoholer.

Under visse betingelser og volumener interagerer stoffet med eddikesyre, et carbonhydrid. Som et resultat opnås ethere, som finder deres anvendelse i forskellige grene af menneskeliv. For eksempel bruges et af disse essentielle stoffer specifikt til at forbedre den sure smag i fødevarer..

Adipinsyre i kosmetologi

Adipinsyre hører til antioxidanter. Hovedopgaven med dets anvendelse er at reducere surhedsgrad, beskytte kosmetiske produkter, der indeholder det mod forringelse og oxidation. De resulterende estere af adipinsyre (diisopropyladipat) er ofte inkluderet i cremer designet til at normalisere hudtilstanden.

FETTESYRE

FÆLESYRE (1,4-butandicarboxylsyre) NOOC (CH2)4COOH, siger de. m. 146,14; farveløs krystaller; t. pl. 153 ° C, kogepunkt 265 ° C / 100 mm Hg. Art.; sublimerer let; d4 18 1,344; t. nedbrydning. 210-240 ° C; (MPa * s) 4,54 (160 ° C), 2,64 (193 ° C); 13,47 * 10-30 C * m; Nrbrænde-2800 kJ / mol, H 0 pl, 16,7 kJ / mol, H0 isp 18,7 kJ / mol; TIL1 3,70 * 10-5, K25,3 * 10-6 (25 ° C). P-stabilitet i vand (g pr. 100 g): 1,44 (15 ° C), 5,12 (40 ° C), 34,1 (70 ° C). Løsning. i ethanol, begrænset til luft.

Adipinsyre har alle kemikalierne. St. dig, karakteristisk for carboxylsyrer. Danner salte, mest af to-ryh sol. i vand. Forestres let til mono- og diestere. Danner polyestere med glycoler. Salte og estere af adipinsyre kaldes. adipates (se tabel). Når du interagerer. med NH3 og med aminer giver adipinsyre ammoniumsalte, til rug bliver til dehydrering. i adipamider. Med diaminer danner adipinsyre polyamider med NH3 i tilstedeværelsen. katalysator ved 300-400 ° C-adipodinitril.

Ved indlæsning. af adipinsyre med eddikesyreanhydrid danner et lineært polyanhydrid HO [—CO (CH2)4SOO—]nN, ved destillation ved 210 ° C, opnås en ustabil cyklus. anhydrid (f-la I), der igen passerer ved 100 ° C i polymeren. Over 225 ° C cykliserer adipinsyre til cyclopentanon (II), som lettere opnås ved pyrolyse af Ca adipat.

I prom-sti opnås adipinsyre af hl. arr. totrins oxidation af cyclohexan. På det første trin (væskefaseoxidation med luft ved 142-145 ° C og 0,7 MPa) opnås en blanding af cyclohexanon og cyclohexanol adskilt ved rektifikation. Cyclohexanon anvendes til produktion af caprolactam. Cyclohexanol oxideres med 40-60% HNO3 ved 55 ° С (kat. -NH4VO3); udbytte af adipinsyre 95%.

Adipinsyre kan også opnås: a) ved oxidation af cyclohexan med 50-70% HNO3 ved 100-200 ° C og 0,2-1,96 MPa eller N2O4 ved 50 ° C; b) oxidation af cyclohexen med ozon eller HNO3; c) fra THF i henhold til ordningen:

d) carbonylering af THF til adipinsyreanhydrid, hvorfra virkningen af ​​H.2Åh, gå til-tu.

90% af produceret til dig), dets estere, polyurethaner; mad. tilsætningsstof (giver en sur smag, især i produktionen af ​​læskedrikke).

Adipinsyre

Adipinsyre

Systematisk
navn
hexandiosyre
Traditionelle navneadipinsyre, 1,4-butandicarboxylsyre
Chem. formelC2H203
Rotte. formelHO2C (CH2)4CO2H
tilstandkrystallinsk
Molar masse146,14 g / mol
Massefylde1,36 g / cm3
Dynamisk viskositet4,54 MPa s (160 ° C)
T. flyde.153 ° C
T. kip.265 (ved 100 mmHg) ° C
T. dec.210-240 ° C
Forbrændingshalppi−2800 kJ / mol
Enthalpi af smeltning16,7 kJ / mol
Kogende entalpi
pK-enK1 3,7⋅10 −5; K2 0,53⋅10 −5
Vandopløselighed1,44 g / 100 g (15 ° C);
5,12 g / 100 g (40 ° C);
34,1 g / 100 g (70 ° C)
Dipole øjeblik13.47⋅10 −30 Cm
GOSTGOST 10558-80
Reg. CAS-nummer124-04-9
PubChem196
Reg. EINECS-nummer204-673-3
SMILE
InChI
Codex AlimentariusE355
RTECSAU8400000
ChEBI30832
ChemSpider191
Data er baseret på standardbetingelser (25 ° C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Adipinsyre (hexandiosyre) HOOC (CH2)4COOH er en dibasisk mættet carboxylsyre. Har alle de kemiske egenskaber ved carboxylsyrer.

Danner salte, hvoraf de fleste er vandopløselige.

Forestres let til mono- og diestere. Danner polyestere med glycoler. Adipinsyresalte - adipater. Når du interagerer med NH3 og med aminer giver ammoniumsalte, der omdannes til adipamider ved dehydrering. Danner polyamider med diaminer med NH3 i nærværelse af en katalysator ved 500-600 ° C - adipodinitril.

Indhold

  • 1 Kom
    • 1.1 Industriproduktion
    • 1.2 Laboratoriesynteseprocedurer
    • 1.3 Andre mulige metoder til opnåelse
  • 2 egenskaber
  • 3 Anvendelse
  • 4 Verdensproduktion

Modtagelse

Industriel kvittering

I industrien opnås adipinsyre hovedsageligt ved totrinsoxidation af cyclohexan. På det første trin (væskefaseoxidation med luft ved 142-145 ° C og 0,7 MPa) opnås en blanding af cyclohexanon og cyclohexanol:

som er adskilt ved berigtigelse. Cyclohexanon bruges til at producere caprolactam. Cyclohexanol oxideres med 40-60% HNO3 ved 55 ° C (katalysator - NH4VO3); udbyttet af adipinsyre med denne produktionsmetode er

En lovende metode til produktion af adipinsyre er butadienhydrocarbonylering.

Laboratoriesyntese teknikker

Adipinsyre kan opnås i godt udbytte ved oxidering af cyclohexanol eller cyclohexanon med chrom (VI) oxid, kaliumdichromat eller natriumdichromat i nærvær af svovlsyre:

Kaliumdichromat er ubelejligt at bruge på grund af dets lave opløselighed - der er meget vand i den oxiderende opløsning, hvor adipinsyre opløses.

Organisk materiale skal hældes i oxidatoren dråbe for dråbe, da denne reaktion genererer meget varme.

Andre mulige metoder til opnåelse

Adipinsyre kan også opnås på følgende måder:

  • Oxidation af cyclohexan med 50-70% HNO3 ved 100-200 ° C og 0,2-1,96 MPa eller N2O4 ved 50 ° C:
  • Oxidation af cyclohexanon med ozon eller HNO3:
  • Fra THF i henhold til ordningen:
  • Carbonylering af THF til adipinsyreanhydrid, hvorfra virkningen af ​​H2O få syre:

Ejendomme

Dekarboxyleret ved 300-320 ° C. Forbrændingsenthalpi (ΔH 0 brænde) −2800 kJ / mol.

Ansøgning

Adipinsyre er et råmateriale i produktionen af ​​polyhexamethylenadipinamid (

90% af al produceret syre), dets estere, polyurethaner; fødevaretilsætningsstof E355 til at give madvarer en sur smag (især til produktion af læskedrikke). Er den vigtigste komponent i forskellige kemiske afkalkningsprodukter.

Bruges også til at fjerne resterende klæbemiddel efter fugning af keramiske fliser.

Verdensproduktion

Verdensproduktion af adipinsyre - over 2,6 millioner ton / år (fra 2012).

Syntese og egenskaber af adipinsyre (side 1 af 4)

Federal Agency for Education

Statlig uddannelsesinstitution for videregående uddannelse

Samara State Technical University

Institut: "Organisk kemi"

"SYNTESE AF FETTESYRE"

Kursus arbejde

Leder:

1.1. Egenskaber af adipinsyre

1.2. Anvendelse af adipinsyre

1.3. Syntese af adipinsyre

2. Litterær gennemgang. Metoder til fremstilling af dicarboxyl- og polycarboxylsyrer

2.1. Carboxylering og alkoxycarbonylering

2.2. Kondensreaktioner

2.3. Michael reaktioner

2.4. Oxidative metoder

3. Eksperimentel teknik

1. Introduktion

1.1. Egenskaber af adipinsyre

Adipinsyre (1,4-butandicarboxylsyre) HOOC (CH2)4COOH, molekylvægt 146,14; farveløse krystaller t. pl. 153 ° C, kogepunkt 265 ° C / 100 mm Hg. Art.; sublimerer let; d4 18 = 1,344; t. nedbrydning 210-240 ° C;

Adipinsyre har alle de kemiske egenskaber, der er karakteristiske for carboxylsyrer. Danner salte, hvoraf de fleste er vandopløselige. Forestres let til mono- og diestere. Danner polyestere med glycoler. Salte og estere af adipinsyre kaldes adipater. Når du interagerer med NH3 og med aminer giver adipinsyre ammoniumsalte, der omdannes til adipamider ved dehydrering. Med diaminer danner adipinsyre polyamider med NH3 i nærværelse af en katalysator ved 300-400 ° C - adipodinitril.

Når adipinsyre opvarmes med eddikesyreanhydrid, er lineært polyanhydrid HO [—CO (CH2)4SOO—]nH, hvis destillation ved 210 ° C frembringer et ustabilt cyklisk anhydrid (formel I), der omdannes ved 100 ° C igen til polymeren. Over 225 ° C cykliserer adipinsyre til cyclopentanon (II), som lettere opnås ved pyrolyse af calciumadipat.

I industrien opnås adipinsyre hovedsageligt ved totrinsoxidation af cyclohexan. På det første trin (væskefaseoxidation med luft ved 142-145 ° C og 0,7 MPa) opnås en blanding af cyclohexanon og cyclohexanol adskilt ved rektifikation. Cyclohexanon bruges til at producere caprolactam. Cyclohexanol oxideres med 40-60% HNO3 ved 55 ° C (katalysator NH4VO3); udbytte af adipinsyre 95%.

Adipinsyre kan også opnås:

a) oxidation af cyclohexan med 50-70% HNO3 ved 100-200 ° C og 0,2-1,96 MPa eller N2O4 ved 50 ° C;

b) oxidation af cyclohexen med ozon eller HNO3;

c) fra THF i henhold til ordningen:

d) carbonylering af THF til adipinsyreanhydrid, hvorfra virkningen af ​​H.2Åh få syre.

1.2. Anvendelse af adipinsyre

Det vigtigste anvendelsesområde for adipinsyre er produktionen af ​​polyamidharpikser og polyamidfibre, og disse markeder har længe været dannet og oplever hård konkurrence fra polyester og polypropylen [1].

Anvendelsen af ​​adipinsyre i produktionen af ​​polyurethaner øges. Nu overstiger vækstraterne for produktion og forbrug af polyurethaner vækstraterne for produktion og forbrug af polyamider, især polyamidfibre. For eksempel øges efterspørgslen efter adipinsyre fra vesteuropæiske polyurethanproducenter konstant, og i dag er dens vækstrate ca. 12-15% om året. Imidlertid øges efterspørgslen efter polyamid (nylon) efter plast, især i den asiatiske region. Dette forklares med det faktum, at der til produktion af polyurethaner i Asien-Stillehavslandene ofte anvendes polyethere, i hvilken syntesen adipinsyre ikke deltager, derfor bruges op til 85% af adipinsyre her til produktionen af ​​polyamider. Denne funktion har en krusningseffekt på efterspørgslen efter adipinsyre i regionen; Derfor forventes den gennemsnitlige årlige vækst i verdensefterspørgslen efter dette produkt på niveauet 3-3,5%. I Rusland er dens egen produktion af adipinsyre stadig fraværende, selvom der er meget gunstige betingelser for dette: en udviklet råmaterialebase (cyclohexanol, cyclohexanon, salpetersyre), der er store forbrugere af det færdige produkt (blødgørere, monomerer). Den forventede efterspørgsel efter adipinsyre til Rusland anslås til flere titusinder af tons om året. I Den Russiske Føderation anvendes adipinsyre til produktion af blødgørere, polyamider, lægemidler, polyurethaner.

Så adipinsyre er et strategisk og økonomisk vigtigt råmateriale i produktionen af ​​polyhexamethylenadipinamid (

90% af produceret syre), estere deraf, polyurethaner; tilsætningsstof til fødevarer (giver en sur smag, især i produktionen af ​​læskedrikke). Produkter, der er baseret på adipinsyre, anvendes i vid udstrækning til produktion af polyamider, blødgørere, polyestere, polyesterharpikser til PU, PU-skum, i industriel glasforarbejdning, i den radioelektroniske og elektriske industri, i produktionen af ​​desinfektionsmidler, i fødevare- og kemisk-farmaceutisk industri, i opnåelse af lakker og emaljer, opløsningsmidler, selvhærdende forbindelser.

1.3. Syntese af adipinsyre

I en 5 liters rundbundet kolbe udstyret med en mekanisk omrører, termometer og skilletragt, I 1 liter anbringes 2100 g (16,6 mol) 50% salpetersyre (massefylde 1,32; i et stinkskab). Syren opvarmes til næsten kogning, og der tilsættes 1 g ammoniumvanadat. Start omrøreren og tilsæt langsomt 500 g (5 mol) cyclohexanol gennem en skilletragt. Først tilsættes 40-50 dråber cyclohexanol, og reaktionsblandingen omrøres indtil reaktionens start (4-5 minutter), hvilket bliver mærkbart ved frigivelse af nitrogenoxider (note 3). Derefter anbringes reaktionskolben i et isbad, indholdet af kolben afkøles, indtil blandingens temperatur når 55-60 ° C. Derefter tilsættes cyclohexanol hurtigst muligt, idet temperaturen holdes inden for det ovenfor angivne interval. Mod slutningen af ​​oxidationen (efter at 475 g cyclohexanol er tilsat) fjernes isbadet; undertiden skal kolben endda opvarmes for at opretholde den krævede temperatur og for at undgå cyklisering af adipinsyre.

Omrøring fortsættes i yderligere en time, efter at al cyclohexanol er tilsat. Derefter afkøles blandingen til 0, adipinsyren filtreres under sugning, vaskes med 500 ml isvand og lufttørres natten over. Udbyttet af hvide krystaller med så pl. 146-149 0 er 395-410g. Ved at fordampe moderludene kan der opnås yderligere 30-40 g produkt med så pl. 141-144 0 C (note 4). Samlet udbytte af rå adipinsyre: 415-440 g eller 58-60% af det teoretiske. (note 6). Det resulterende produkt er rent nok til de fleste formål; et mere rent produkt kan imidlertid opnås ved omkrystallisation af rå adipinsyre fra 700 ml koncentreret salpetersyre. vægt 1,42. rengøringstab er ca. 5%. Omkrystalliseret adipinsyre smelter ved 151-152 0 (note 6 og 7).

1. Der er en antagelse om ikke at bruge en katalysator, hvis temperaturen i reaktionsblandingen efter reaktionens start opretholdes på 85-90 ° (Hartman, privat kommunikation).

2. Brugt teknisk cyclohexanol, praktisk talt fri for phenol. Mere end 90% af produktet kogte inden for 158-163 0.

3. Det er meget vigtigt, at oxidationen starter, før en betydelig mængde cyclohexanol tilsættes, ellers kan reaktionen blive voldsom. Det er nødvendigt at udføre reaktionen i en velfungerende stinkskab.

4. Moder salte af salpetersyre indeholder betydelige mængder adipinsyre blandet med glutarsyre og ravsyre. Det viste sig, at separationen af ​​disse syrer ved krystallisering er praktisk talt upraktisk. Hvis salpetersyre imidlertid fjernes ved fordampning, og den resterende blanding af syrer forestres med ethylalkohol, så er en blanding af ethylestere af ravsyre (kp. 121-126 0/20 mm), glutarsyre (kp. 133-138 0/20 mm) og adipic t. kip. (142-147 0 / 20mm) syre. Disse estere kan separeres med succes ved destillation.

5. Følgende modificerede opskrift kan give en bedre løsning. I en 3-liters kolbe udstyret med en omrører, en tilbagesvaler og en faldtragt, fikseret i asbestpropper imprægneret med flydende glas, placeres 1900 ml 50% salpetersyre (1262 ml salpetersyre med en specifik vægt på 1,42, fortyndet til 1900 ml) og 1 g vanadat. ammonium. Kolben anbringes i et vandbad opvarmet til 50-60 °, og meget langsomt, mens omrøreren er i drift, tilsættes 357 g (3,5 mol) teknisk cyclohexanol, så badets temperatur opretholdes på 50-60 °. Denne operation tager 6-8 timer. Reaktionen afsluttes ved opvarmning af vandbadet til kogning, indtil udviklingen af ​​nitrogenoxider ophører (ca. 1 time). Den varme reaktionsblanding suges af og får lov til at afkøle. Råt udbytte af adipinsyre: 372 g (72% teoretisk).

Acetyl

Hold markøren over en varecelle for at få en kort beskrivelse.

For at få en detaljeret beskrivelse af et element skal du klikke på dets navn.

H +Li +K +Na +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg +Pb 2+Sn 2+Cu 2+
OH -RRRRRMHMHHHHHHHH--HHH
F -RMRRRMHHMMHHHRRRRR-HRR
Cl -RRRRRRRRRRRRRRRRRHRMRR
Br -RRRRRRRRRRRRRRRRRHMMRR
jeg -RRRRRRRRRR?R?RRRRHHHM?
S 2-MRRRR---H--H-HHHHHHHHH
Hs -RRRRRRRRR?????H???????
3 2-RRRRRHHMH?RH?HH?RM-H??
Hso3 -R?RRRRRRR?????????????
4 2-RRRRRHMRHRRRRRRRRM-HRR
Hso4 -RRRRR???-??????????H??
INGEN3 -RRRRRRRRRRRRRRRRRRRR-R
INGEN2 -RRRRRRRRR????RM??M????
PO4 3-RHRR-HHHHHHHHHHHHHHHHH
CO3 2-RRRRRHHHH??H?HHHHH?H?H
CH3COO -RRRRRRRRR-RR-RRRRRRR-R
SiO3 2-HHRR?HHHH??H???HH??H??
Opløselig (> 1%)Uopløselig (

Kopier dette link for at sende forespørgselsresultatet " på et andet websted.

Billedet af et stof / en reaktion kan gemmes eller kopieres ved at højreklikke på det.

Hvis du mener, at forespørgselsresultatet " indeholder en fejl, skal du klikke på knappen "Send".

Dette vil hjælpe med at gøre siden bedre..

Desværre er registrering på webstedet endnu ikke tilgængelig.

Adipinsyre: påføring, tilberedning, egenskaber

Adipinsyre er et organisk stof, også kendt som hexandiosyre og 1,4-butandicarboxylsyre, et antioxidanttilsætningsstof E355. Tilhører gruppen af ​​carboxylsyrer er dens 2 hovedbegrænsende repræsentant (det vil sige et organ. Forbindelse, i hvilke molekyler en eller flere carboxyler COOH er til stede). Følgelig er det kendetegnet ved en komplet liste over kemikalier. egenskaber, der er forbundet med kulfiber.

Ejendomme

Vises som et fast krystallinsk produkt / hvid pulverformig masse. Krystaller er kendetegnet ved et monoklinisk system og fraværet af nogen farve. Smagen er sur, lugten er ikke ejendommelig. Hygroskopiciteten er lille. De kan let opløses i ethyl- og methylalkoholer, dimethylketon og diethylether. I cyclohexan og benzen er opløsning svag, og i etansyre observeres det slet ikke. Opløselighed i vandige medier er vanskelig, især under kolde forhold (1,44 g pr. 100 ml ved 15 ° C). Denne syre opløses noget bedre i vand med stigende temperatur (5,12 g og 34,1 g pr. 100 ml ved 40 ° C og 70 ° C). På samme tid danner det salte kaldet adipater, og allerede den dominerende mængde af dem i H.2O opløselig.

Dette stof nedbrydes ikke under destillation. Hvis vi taler om forestring i mono - og diestere, sker det med lethed. Når det opvarmes, nedbrydes det, hvorunder flygtige dampe af pentan til dig og andre forbindelser frigøres. I kombination med dihydriske alkoholer giver det polyestere med carbonhydrider, hvori 2 hydrogenatomer erstattes af aminogrupper - polyamider, der interagerer med hydrogennitrid og aminer - ammoniumsalte, der omdannes til adipamider under eliminering af vandmolekyler (for eksempel adiponitril fra NH3 i nærværelse af et katalytisk stof og t 300-400 ° C).

Molmassen er 146,14 g / mol, densiteten er 1,36 g / cm3. Termiske egenskaber: smeltepunkt - 153 ° C, kogepunkt - 265 ° C, nedbrydningstemperatur - 210-240 ° C, decarboxyleringstemperatur - 300-320 ° C. Formel: C6HtiO4.

Fremstillingen af ​​denne forbindelse udføres både i industriel skala og i et laboratorium. Samlet set er verdensproduktionen flere millioner tons årligt.

Prom. syntesen består hovedsageligt i oxidation af cyclohexan, som forekommer i 2 trin. Oprindeligt udføres oxidation med luft i væskefasen ved ca. 145 ° C og et tryk på 0,7 MPa. Resultatet er en kombination af cyclohexanon + cyclohexanol, til hvilken separationsmetoden anvendes til adskillelse. Efter at disse to stoffer er tilgængelige separat, tages den første af dem til dannelse af azepan-2-on, og den anden oxideres med 40-60% salpetersyre ved t 55 ° C og i nærværelse af metavanadat som en katalysator ammonium for faktisk at få adipinsyre. Produktudbyttet med den betragtede produktionsmetode er ca. 95%.

En anden meget lovende fremstillingsmulighed er baseret på divinylhydrocarbonylering..

Laboratoriesyntese er også mulig på flere måder. Et godt syreudbytte opnås ved oxidation af cyclohexanol / cyclohexanon med chromtrioxid / natriumchromtop med deltagelse af H24 (sulfatsyre) Forresten er det ikke alt for korrekt at bruge kaliumdichromat her, da det opløses let, oxideres en betydelig mængde vand i opløsningen, hvor 1,4-butandicarboxylsyre egner sig til opløsning. Bemærk: tidevandsorgan. stoffer skal forekomme i portioner (dråber), da den beskrevne reaktion ledsages af frigivelse af en stor mængde varme.

Her er nogle flere måder at få C på6HtiO4:

- oxidation C6H12 med 50-70% HNO3 ved t 100-200 ° C og et tryk i området 0,2-1,96 MPa (hvis du i stedet for nitrat tager nitrogentetroxid, vil arbejdstiden være 50 ° C);

- oxidation C6HtiOm ozon eller salpetersyre;

- carbonylering af furanidin til hexandiosyreanhydrid og efter opnåelse af selve syren ved at udsætte den for H2O.

Interessant at vide!

I naturligt miljø C6HtiO4 findes i sukkerrør og sukkerroesaft.

Ansøgning

Variationen af ​​kugler, industrier, retninger, hvor adipinsyre bruges til bestemte opgaver, er betydelig.

En stor del (ca. 90%) af det producerede stof bruges på skabelsen af ​​nylon 66 samt syreestere, polyamider og polyurethaner. Nylon 66, eller med andre ord polyhexamethylenadipinamid, er en syntetisk polymer, et hårdt, hvidt højstyrkemateriale med stor slidstyrke og modstandsdygtighed over for betydelige temperaturer. Det finder igen anvendelse til fremstilling af polyamidfibre.

Hexandiosyre anvendes også i vid udstrækning i den kemiske industri, nemlig ved oprettelsen af ​​forskellige polymerer, polyestere, belægninger, blødgøringssammensætninger og rengøringsmidler, olieadditiver, spartelmasser og endda produkter til fremstilling af skosåler. Det bruges til at producere tabletter til desinficering af drikkevand og tabletterede husholdningskemikalier til opvaskemaskiner. Det fungerer også som et fremragende additiv i en så vigtig proces som røggasafsvovling (svovlfjernelse)..

Et andet vigtigt område er fødevareindustrien. Her er E355 tilsætningsstof til fødevarer beregnet til at give mad og drikkevarer (hovedsageligt ikke-alkoholiske) en sur smag. Det er en mild forsyrer, på grund af den sure smag, der sammen med en let hygroskopicitet forbliver surhedsgraden i produkterne i lang tid. Som en regulator af syreniveauet (for at opretholde det ønskede pH-niveau, beskytte mod for tidlig ødelæggelse, oxidation og harskning) tilsættes det til tyggegummi, aromatiserede tørre og gelélignende desserter, bageblandinger, fyldninger, efterbehandling halvfabrikata til bagning og melkonfekture, karamel slik, tørpulversammensætninger til fremstilling af drikkevarer. Kan bruges alene eller sammen med andre fedtstoffer.

Adipinsyre opfylder også perfekt følgende formål:

- fungerer som blødgøringsmiddel ved fremstilling af plast;

- bidrager til oprettelsen af ​​papir af høj kvalitet (trykindustrien)

- brugt til skabelse af estere og farvestoffer

- er den vigtigste komponent i et antal kemikalier. produkter designet til at bekæmpe skala

- hjælper med at fjerne resterne af klæbende stoffer, kitt efter påfyldning af fliserne samt andre reparations- og byggematerialer (som regel keramisk beklædning i konstruktionen);

- bruges som garvemiddel ved indledende behandling af læder

- giver mellemprodukter til syntese;

- introduceres i farvede skylninger og andre hårfarvningsmidler, da det er vandafvisende og har egenskaberne som en neutraliseringsmiddel.

Estere af 1,4-butandicarboxylsyre er også efterspurgt. Oftest tjener de som blødgørere og smøremidler..

Et par ord om transport og opbevaring... Den pågældende syre har i modsætning til andre, især ethan- eller saltsyre, en ubestridelig fordel: den kan transporteres flydende i poser med forskellige køretøjstyper: jernbanetog, vand- og vejtransport, selvfølgelig med overholdelse af transportreglerne på hver af dem. Og andre syrer på samme tid kan praktisk talt kun transporteres i bulk i tanke, der er specielt designet til dette. I tilfælde af adipinsyre er logistik derfor mere bekvemt og billigere. Og dette har igen en positiv effekt på prisen på det endelige produkt..

Dette materiale er pakket i specielle poser, der består af flere lag papir og PE-foringer. Pakning er også mulig i åbne laminerede poser med 1 lag lamineret PE-sækpapir og 5 lag papir uden imprægnering.

Til opbevaring (altid i producentens emballage) er tørre lagre af uåbnet type egnede, hvis temperatur ikke skal overstige 50 ° С.

Den garanterede holdbarhed for dette reagens, når de nødvendige betingelser for transport og opbevaring er opfyldt, er 1 år fra produktionsdatoen.

Er adipinsyre farlig eller ikke for mennesker?

Hun blev tildelt 2. fareklasse. Generelt betragtes det som uskadeligt for mennesker. Men nogle sundhedsrisici skyldes ikke desto mindre primært manglende overholdelse af doser og brugsregler. Ved indånding kan det fremkalde hoste, hindre vejrtrækning og føre til betændelse i halsen. Skaden på hud og øjne er rødme og smerte. Indtagelse beskrives som lavt toksisk.

Det er tilladt at forbruge højst 5 mg af et stof pr. Kg kropsvægt pr. Dag baseret på adipation. Maksimal tilladelig koncentration i vand - 2 mg pr. 1 liter.

Bemærk, at der er fare for eksplosion, hvis pulveret kommer i kontakt med luftmasser. Derudover er en elektrostatisk ladning af tør masse ikke udelukket under vortexbevægelse, pneumatisk forskydning, transfusion og andre lignende processer..

Alt det ovenstående gentager vi, at det kun er muligt i disse tilfælde, hvis du forsømmer sikkerhedsforanstaltningerne og de anbefalede mængder. Dette gælder ikke kun hexandiosyre, men også andre tilsætningsstoffer. Så den korrekte tilgang til at arbejde med dette stof og dets anvendelse er nøglen til den ønskede effektivitet, samtidig med at faren minimeres.

Elektronisk håndbog: kemiske og fysiske egenskaber: adipinsyre

vælg det første bogstav i titlen på artiklen: 1-9 A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z

Synonymer:
1,4-butandicarboxylsyre
hexandiosyre
Udseende:
farveløs monokliniske krystaller Empirisk formel (Hill-system): C6H10O4 Molekylvægt (i amu): 146,15 Smeltepunkt (i ° C): 153 Opløselighed (ig / 100 g eller karakteristisk): vand: 1,5 (15 ° C)
vand: opløseligt (100 ° C)
diethylether: 0,6 (15 ° C)
naphtha: uopløselig
eddikesyre: uopløselig
ethanol: let opløselig
Forberedelsesmetode 1. (laboratoriesyntese)
Informationskilde: "Synteser af organiske præparater" samling 1 M.1949 s. 15-17

2100 g (16,6 mol) 50% salpetersyre (vægtfylde 1,32; i stinkskab) sættes til en 5 liters rundbundet kolbe udstyret med en mekanisk omrører, termometer og en 1 skilletragt. Syren opvarmes til næsten kogning, og der tilsættes 1 g ammoniumvanadat. Start omrøreren og tilsæt langsomt 500 g (5 mol) cyclohexanol gennem en skilletragt. Først tilsættes 40-50 dråber cyclohexanol, og reaktionsblandingen omrøres, indtil reaktionen starter (4-5 minutter), hvilket bliver mærkbart ved frigivelse af nitrogenoxider (Det er meget vigtigt, at oxidationen begynder, før en betydelig mængde cyclohexanol tilsættes, ellers reaktionen kan blive voldelig. Det er nødvendigt at udføre reaktionen i en velfungerende hætte.). Derefter placeres reaktionskolben i et isbad, og indholdet af kolben afkøles, indtil blandingens temperatur når 55-60 ° C. Derefter tilsættes cyclohexanol så hurtigt som muligt, idet temperaturen holdes inden for det ovenfor angivne interval. Mod slutningen af ​​oxidationen (efter at 475 g cyclohexanol er tilsat) fjernes isbadet; undertiden skal kolben endda opvarmes for at opretholde den krævede temperatur og for at undgå cyklisering af adipinsyre.

Omrøringen fortsættes i yderligere 1 time efter tilsætningen af ​​hele mængden af ​​cyclohexanol. Derefter afkøles blandingen til 0 ° C, adipinsyre filtreres med sug, vaskes med 500 ml isvand og lufttørres natten over..

Udbyttet af hvide krystaller med så pl. 146-149 ° C er 395-410 g. Ved fordampning af moderlud kan du få yderligere 30-40 g produkt med så pl. 141-144 ° C (blandet med glutarsyre og ravsyre). Samlet udbytte af rå adipinsyre: 425-440 g eller 58-60% af det teoretiske. Det resulterende produkt er rent nok til de fleste formål; et renere produkt kan imidlertid opnås ved omkrystallisation af rå adipinsyre fra 700 ml koncentreret salpetersyre. vægt 1,42. Rengøringstab er ca. 5%. Omkrystalliseret adipinsyre smelter ved 151-152 ° C.

Massefylde: 1,36 (25 ° C, g / cm3)
Damptryk (i mmHg): 10 (205 ° C)
100 (265 ° C)
Dissociationsindeks: pK-en (1) = 4,42 (25 C, vand)
pK-en (2) = 5,28 (25 C, vand)
Standard-entalpi af dannelse ΔH (298 K, kJ / mol): -989,52 (t) Forbrændingsvarme Qs(kJ / mol): 2799,1

    Kilder til information:
  1. Akhmetov B.V. "Problemer og øvelser i fysisk og kolloid kemi" L.: Chemistry, 1989 s. 230
  2. Rabinovich V.A., Khavin Z.Ya. "Kort kemisk referencebog" L.: Chemistry, 1977 s. 120


Se også artiklen "Adipinsyre" i Chemical Encyclopedia.